1,3-dihydro-7-phenylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-dione | 58095-92-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dihydro-7-phenylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-dione
• 英文别名: 7-phenyl-1H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-dione；7-Phenylpyrazolo<1,5-a>-1,3,5-triazin-2,4-dion；7-phenyl-1H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2,4-dione；7-phenyl-1H-pyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazine-2,4-dione
• CAS: 58095-92-4
• 化学式: C₁₁H₈N₄O₂
• 分子量: 228.21
• InChiKey: RZVVOKHTDYYDJP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  327-329 °C(Solv: N,N-dimethylformamide (68-12-2); water (7732-18-5))
• 密度：
  1.58±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(5-phenyl-1(2)H-pyrazol-3-yl)-malonamic acid ethyl ester 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以89%的产率得到1,3-dihydro-7-phenylpyrazolo[1,5-a][1,3,5]triazin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪衍生物作为胸苷磷酸化酶抑制剂的合成

  摘要：

  胸苷磷酸化酶（TP）是一种促进肿瘤生长和转移的酶，因此是有吸引力的可药物治疗靶标。使用已报道的TP抑制剂7-脱氮黄嘌呤（7DX）作为先导化合物；进行这项研究是为了评估吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2,4-二酮和吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪-2- thioxo-4-ones将表现出TP抑制活性。吡唑并[1,5- a ] [1,3,5]三嗪核是通过将1,3,5-三嗪环环化到吡唑支架上的反应构建的。在合成和测试的52种化合物中，发现1,3-二氢-吡唑并[1,5- a ] [1,3,5] triazin-2-thioxo-4-ones对TP表现出不同程度的抑制活性。 。最好的化合物17p带有对位取代的五氟硫基的，其IC 50值为0.04μM， 在相同的生物测定条件下，其效价是7DX（IC 50 = 32μM）的800倍左右。研究结果表明，在吡唑并[1,5- a ] [1

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.03.063

文献信息

• REACTIONS OF CHLOROCARBONYL ISOCYANATE WITH 5-AMINOPYRAZOLES AND ACTIVE METHYLENE NITRILES: A NOVEL SYNTHESIS OF PYRAZOLO[1,5-a]-1,3,5-TRIAZINES AND BARBITURATES
  作者：Galal H. Elgemeie、Samia R. El-Ezbawy、Hany A. Ali

  DOI：10.1081/scc-100106205

  日期：2001.1

  Reactions of chlorocarbonyl isocyanate and chlorosulfonyl isocyanate with aminopyrazoles and active methylene nitriles are reported. They lead to novel pyrazolo[1,5-a]-1,3,5-triazines and barbituric acid derivatives. The structures of the products and the mechanisms of their formation are reported.

  氯羰基异氰酸酯和氯磺酰基异氰酸酯与氨基吡唑和活性亚甲基腈的反应已有报道。它们导致新的吡唑并[1,5-a]-1,3,5-三嗪和巴比妥酸衍生物。报道了产物的结构及其形成机制。
• Synthesis, in vitro evaluation of thymidine phosphorylase inhibitory activity, and in silico study of 1,3,5-triazin-2,4-dione and its fused analogues
  作者：Hriday Bera、Wai-Keung Chui、Sayan Dutta Gupta、Anton V. Dolzhenko、Lingyi Sun

  DOI：10.1007/s00044-013-0589-1

  日期：2013.12

  5-triazin-2,4-dione and their fused analogues was designed, synthesized and their in vitro thymidine phosphorylase inhibitory potential was evaluated. The monocyclic analogues were found to be inactive. Among the different fused derivatives synthesized, compounds having keto group (C=O) at C7/C4 and thioketo group (C=S) at C5/C2 position showed TP inhibitory activity comparable to positive control, 7-deazaxanthine

  基于与参考化合物的结构相似性，设计，合成了一系列1,3,5-triazin-2,4-dione及其融合类似物，并对其体外胸苷磷酸化酶抑制潜力进行了评估。发现单环类似物是无活性的。在合成的不同稠合衍生物中，在C7 / C4处具有酮基（C = O）和在C5 / C2位置具有硫酮基（C = S）的化合物显示出与阳性对照7-脱氮黄嘌呤（7-DX）相当的TP抑制活性。（IC 50值= 42.63μM）。进行了目标化合物与胸苷磷酸化酶的分子对接，以说明关于合理的配体-酶结合相互作用的重要结构信息。
• SENGA K.; KOVE J.; ROVINS R. K.; OBRIEN D. E., J. HETEROCYCL. CHEM. <JHTC-AD>, 1975, 12, NO 5, 893-898
  作者：SENGA K.、 KOVE J.、 ROVINS R. K.、 OBRIEN D. E.

  DOI：——

  日期：——