(S)-(-)-3-methyl-4-oxooctanoic acid | 669012-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-methyl-4-oxooctanoic acid
• CAS: 669012-31-1
• 化学式: C₉H₁₆O₃
• 分子量: 172.224
• InChiKey: FPRFNJXNLMZHEI-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.86
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-methyl-4-oxooctanoic acid 在 ammonium formate 、 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (4S,5S)-5-Butyl-4-methyl-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  化学酶合成栎内酯的光学活性氮杂类似物

  摘要：

  光学活性的4-甲基-5-正丁基和5-正戊基吡咯烷二-2-酮（相应的栎内酯的氮杂类似物）的合成已通过化学酶促方法完成，该化学酶促方法包括在对映异构步骤中进行酶促动力学。拆分相应的γ-酮酸酯前体，然后进行还原胺化，然后将对映体纯水解产物环化。还研究了反应条件的影响以及底物结构对酶水解的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.10.014
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium periodate 、 rhodium(III) chloride hydrate 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以71%的产率得到(S)-(-)-3-methyl-4-oxooctanoic acid
  参考文献：
  名称：

  (HMe2SiCH2)2：B(C6F5)3-催化还原-酮酸内酯化的有用试剂：(-)-cis-Whisky 和 ​​(-)-cis-Cognac 内酯的简明合成

  摘要：

  (HMe2SiCH2)2 已被用作 B(C6F5)3 催化的酮酸还原-内酯化合成γ-和δ-内酯的有用试剂。该过程简明地导致 (-)-cis-whisky 和 ​​(-)-cis-cognac 内酯的总产率分别为 32% 和 36%。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1588488