(4R)-4-benzhydryl-3-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one | 175023-97-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4R)-4-benzhydryl-3-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 175023-97-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₃
• 分子量: 349.43
• InChiKey: HAZSTLCACYIKLR-LPHOPBHVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-4-benzhydryl-3-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到(S)-2-methyl-4-pentenoic acid
  参考文献：
  名称：

  更高温度下的更高选择性！前体立体化学对自由基烯丙基化中非对映选择性的影响。深入了解路易斯酸的作用

  摘要：

  详细研究了路易斯酸、温度和官能化烯丙基锡烷的捕获效率对 α-溴恶唑烷酮酰亚胺 1 和 2 的非对映选择性自由基烯丙基化反应的影响。结果表明，尽管添加了路易斯酸，但由于螯合中间体 17 中不存在的 20 中的空间相互作用，双齿螯合自由基中间体 21 可能只能从起始材料的一种非对映异构体中获得。酸、温度升高和较慢的烯丙基锡烷陷阱都促进了 21 的形成。因此高度立体选择性的自由基烯丙基化（> 50:1，表 2 和 3）可以在室温和低温下进行。

  DOI：

  10.1021/ja001456j
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-4-(二苯基甲基)-2-恶唑烷酮 在 正丁基锂 、 三乙基硼 、 氧气 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (4R)-4-benzhydryl-3-[(2S)-2-methylpent-4-enoyl]-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  更高温度下的更高选择性！前体立体化学对自由基烯丙基化中非对映选择性的影响。深入了解路易斯酸的作用

  摘要：

  详细研究了路易斯酸、温度和官能化烯丙基锡烷的捕获效率对 α-溴恶唑烷酮酰亚胺 1 和 2 的非对映选择性自由基烯丙基化反应的影响。结果表明，尽管添加了路易斯酸，但由于螯合中间体 17 中不存在的 20 中的空间相互作用，双齿螯合自由基中间体 21 可能只能从起始材料的一种非对映异构体中获得。酸、温度升高和较慢的烯丙基锡烷陷阱都促进了 21 的形成。因此高度立体选择性的自由基烯丙基化（> 50:1，表 2 和 3）可以在室温和低温下进行。

  DOI：

  10.1021/ja001456j

文献信息

• Sibi, Mukund P.; Ji, Jianguo, Angewandte Chemie, 1996, vol. 108, # 2, p. 198 - 200
  作者：Sibi, Mukund P.、Ji, Jianguo

  DOI：——

  日期：——
• A new chiral oxazolidinone derived from diphenylalaninol. Aldol, alkylation, and diels-alder reactions
  作者：Mukund P. Sibi、Prasad K. Deshpande、Jianguo Ji

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01984-p

  日期：1995.12

  The chemistry of a new chiral oxazolidinone derived from D-diphenylalaninol is described. Aldol, alkylation, and Diets-Alder reactions using this auxiliary proceed in good chemical and excellent optical yields.
• Higher Selectivity at Higher Temperatures! Effect of Precursor Stereochemistry on Diastereoselectivity in Radical Allylations. Insight into the Role of the Lewis Acid
  作者：Mukund P. Sibi、Tara R. Rheault

  DOI：10.1021/ja001456j

  日期：2000.9.1

  A detailed investigation of the effects of Lewis acid, temperature, and trapping efficiency of functionalized allylstannanes on diastereoselective radical allylation reactions of α-bromooxazolidinone imides 1 and 2 was conducted. Results indicate that despite the addition of Lewis acids, a bidentate chelated radical intermediate 21 may be accessible from only one diastereomer of starting material due

  详细研究了路易斯酸、温度和官能化烯丙基锡烷的捕获效率对 α-溴恶唑烷酮酰亚胺 1 和 2 的非对映选择性自由基烯丙基化反应的影响。结果表明，尽管添加了路易斯酸，但由于螯合中间体 17 中不存在的 20 中的空间相互作用，双齿螯合自由基中间体 21 可能只能从起始材料的一种非对映异构体中获得。酸、温度升高和较慢的烯丙基锡烷陷阱都促进了 21 的形成。因此高度立体选择性的自由基烯丙基化（> 50:1，表 2 和 3）可以在室温和低温下进行。