1-(甲氧基甲基)吲哚-3-羧酸 | 135039-80-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-(甲氧基甲基)吲哚-3-羧酸
• 英文名称: 1-Methoxymethylindole-3-carboxylic acid
• 英文别名: 1-(methoxymethyl)-1H-indole-3-carboxylic acid；1-(Methoxymethyl)indole-3-carboxylic acid
• CAS: 135039-80-4
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₃
• 分子量: 205.213
• InChiKey: JGRXUJVCGCUHBS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  401.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.25±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  51.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)吲哚-3-羧酸 在 正丁基锂 、 草酰氯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 N,N-Diethyl-2-(1'-hydroxy-1'-phenylethyl)-1-methoxymethylindole-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Buttery, Cheryl D.; Jones, Richard G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1425 - 1432

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 1-(甲氧基甲基)吲哚-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Buttery, Cheryl D.; Jones, Richard G.; Knight, David W., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1993, # 13, p. 1425 - 1432

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fused Ring Construction around Pyrrole, Indole, and Related Compounds via Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling with Alkynes
  作者：Mana Yamashita、Hakaru Horiguchi、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/jo9016698

  日期：2009.10.2

  palladium-catalyzed oxidative coupling reactions of N-substituted indoles or their carboxylic acid derivatives with alkynes. Unsymmetrically octasubstituted carbazoles can also be obtained by the stepwise couplings of 1-methylpyrrole-2-carboxylic acid with two different alkynes. In addition, the present coupling procedure is applicable to the synthesis of other various heteroarenes possessing di-, tri-, and tetracyclic

  1,2,3,4-四取代咔唑的选择性合成可以通过钯取代的N-取代的吲哚或其羧酸衍生物与炔烃的氧化偶联反应来有效地进行。不对称的八取代咔唑也可以通过1-甲基吡咯-2-羧酸与两种不同炔烃的逐步偶联获得。另外，本偶联方法适用于具有二，三和四环核的其他各种杂芳烃的合成。一些产品在固态下表现出强烈的荧光。
• Palladium-Catalyzed Decarboxylative <i>ortho</i>-Amidation of Indole-3-carboxylic Acids with Isothiocyanates Using Carboxyl as a Deciduous Directing Group
  作者：R. N. Prasad Tulichala、Mallepalli Shankar、K. C. Kumara Swamy

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00042

  日期：2018.4.20

  demonstrated for several other heterocyclic carboxylic acids like chromene-3-carboxylic acid, imidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid, benzofuran-2-carboxylic acid, pyrrole-2-carboxylic acid, and thiophene-2-carboxylic acid. In the reaction using 2-naphthoic acid, of the two possible isomers, only one isomer of the amide was exclusively formed. The indole-2-amide product underwent palladium-catalyzed C–H

  通过使用羧基官能团的落叶指导基团性质，显示了钯催化的吲哚-3-羧酸与异硫氰酸酯的邻位酰胺化反应，得到吲哚-2-酰胺。C–H官能化和脱羧都在一个锅中进行，因此，该羧基充当唯一的，落叶的（或无痕的）导向基团。该反应提供了广泛的底物范围，如对其他几种杂环羧酸（如亚甲基-3-羧酸，咪唑并[1,2- a]）所证明的那样。]吡啶-2-羧酸，苯并呋喃-2-羧酸，吡咯-2-羧酸和噻吩-2-羧酸。在使用2-萘甲酸的两种可能的异构体的反应中，仅仅形成酰胺的一种异构体。吲哚-2-酰胺产物经过钯催化的C–H官能化，通过结合两个吲哚部分分子并消除其中一个的酰胺基团连接到C3-上，从而得到二吲哚稠合的2-吡啶酮。 C–C / C–N键形成的位置。关键产物的结构通过X射线晶体学确认。
• Regioselective C−H Functionalization Directed by a Removable Carboxyl Group:  Palladium-Catalyzed Vinylation at the Unusual Position of Indole and Related Heteroaromatic Rings
  作者：Atsushi Maehara、Hayato Tsurugi、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol8000602

  日期：2008.3.1

  The palladium-catalyzed oxidative vinylation of indole-3-carboxylic acids with alkenes effectively proceeds via directed C-H functionalization and decarboxylation to produce the corresponding 2-vinylated indoles. Similarly, pyrrole-, furan-, and thiophenecarboxylic acids also undergo decarboxylative vinylation.

  钯催化的吲哚-3-羧酸与烯烃的氧化乙烯基化反应可通过定向CH官能化和脱羧反应有效地进行，以生成相应的2-乙烯基化的吲哚。类似地，吡咯，呋喃和噻吩羧酸也经历脱羧乙烯基化。
• Synthesis of Condensed Heteroaromatic Compounds by Palladium-Catalyzed Oxidative Coupling of Heteroarene Carboxylic Acids with Alkynes
  作者：Mana Yamashita、Koji Hirano、Tetsuya Satoh、Masahiro Miura

  DOI：10.1021/ol900736s

  日期：2009.6.4

  The palladium-catalyzed oxidative coupling of indole-3-carboxylic acids with alkynes effectively proceeds in a 1:2 manner accompanied by decarboxylation to produce the corresponding 1,2,3,4-tetrasubstituted carbazoles, some of which exhibit solid-state fluorescence. Pyrrole-, benzofuran-, and furancarboxylic acids also undergo the decarboxylative coupling to afford highly substituted indole, dibenzofuran

  吲哚-3-羧酸与炔烃的钯催化氧化偶联有效地以1：2方式进行，并伴随脱羧反应生成相应的1,2,3,4-四取代咔唑，其中一些表现出固态荧光。吡咯-，苯并呋喃-和呋喃羧酸也经过脱羧偶合，分别得到高度取代的吲哚，二苯并呋喃和苯并呋喃衍生物。
• Compound inhibiting dipeptidyl peptidase IV
  申请人：Kakigami Takuji

  公开号：US20060229286A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A dipeptidyl peptidase IV inhibitor which is satisfactory in respect of activity, stability and safety and has an excellent action as a pharmaceutical agent. A compound represented by the following general formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof: wherein R 1 and R 2 each represents hydrogen, an optionally substituted C1-6 alkyl group, or —COOR 5 whereupon R 5 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, or R 1 , R 2 , and a carbon atom together represent a 3- to 6-membered cycloalkyl group, R 3 represents hydrogen or an optionally substituted C6-10 aryl group, R 4 represents a hydrogen or a cyano group, D represents —CONR 6 —, —CO— or —NR 6 CO—, R 6 represents hydrogen or an optionally substituted C1-6 alkyl group, E represents —(CH 2 ) m — whereupon m is 1 to 3, —CH 2 OCH 2 —, or —SCH 2 —, n is 0 to 3, and A represents an optionally substituted bicyclic heterocyclic group or bicyclic hydrocarbon group.

  一种二肽基肽酶IV抑制剂，具有活性、稳定性和安全性方面的满意度，并且作为药物剂量具有优异的作用。该化合物由以下通式表示或其药学上可接受的盐：其中R1和R2分别表示氢、可选取代的C1-6烷基或-COOR5，其中R5表示氢或可选取代的C1-6烷基，或者R1、R2和一个碳原子共同表示3-6个成员的环烷基，R3表示氢或可选取代的C6-10芳基，R4表示氢或氰基，D表示-CONR6-、-CO-或-NR6CO-，R6表示氢或可选取代的C1-6烷基，E表示-(CH2)m-，其中m为1至3，-CH2OCH2-或-SCH2-，n为0至3，A表示可选取代的双环杂环基或双环烃基。