6-isobutoxy-2-(5-isobutoxy-2-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one | 1584751-94-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 6-isobutoxy-2-(5-isobutoxy-2-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
• CAS: 1584751-94-9
• 化学式: C₂₂H₂₄N₂O₆
• 分子量: 412.442
• InChiKey: BUFLTJSUUYYYNK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  104.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isobutoxy-2-(5-isobutoxy-2-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、413.7 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  对 Ant-Ant-Pro-Gly 四肽中氢键和折叠模式的结构洞察

  摘要：

  在本文中，我们提供了对 Ant-Ant-Pro-Gly 四肽（Ant：邻氨基苯甲酸；Pro：脯氨酸；和 Gly：甘氨酸）中氢键和折叠模式的结构见解。C 端酯和它们的酰胺类似物的比较揭示了截然不同的 H 键网络。酯类似物显示出没有末端 H 键相互作用的开放结构，而酰胺类似物显示出完全折叠的结构。通过结合使用 X 射线晶体结构研究和基于 NOE 的分子动力学 (MD) 模拟研究，揭示了结构细节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700181
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-硝基苯甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 sodium hydroxide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 6-isobutoxy-2-(5-isobutoxy-2-nitrophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  对 Ant-Ant-Pro-Gly 四肽中氢键和折叠模式的结构洞察

  摘要：

  在本文中，我们提供了对 Ant-Ant-Pro-Gly 四肽（Ant：邻氨基苯甲酸；Pro：脯氨酸；和 Gly：甘氨酸）中氢键和折叠模式的结构见解。C 端酯和它们的酰胺类似物的比较揭示了截然不同的 H 键网络。酯类似物显示出没有末端 H 键相互作用的开放结构，而酰胺类似物显示出完全折叠的结构。通过结合使用 X 射线晶体结构研究和基于 NOE 的分子动力学 (MD) 模拟研究，揭示了结构细节。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201700181

文献信息

• (Thio)urea-mediated benzoxazinone opening: mild approach towards synthesis of o-(substituted amido)benzamides
  作者：Roshna V. Nair、Gangadhar J. Sanjayan

  DOI：10.1039/c3ra45903a

  日期：——

  C-terminal activation of N-acylated o-aminobenzoic acids and their derivatives during coupling reactions with amines would often pose a challenge due to the formation of a benzoxazinone intermediate, which may resist reacting with amines. This communication reports a mild approach towards the installation of an amide bond via benzoxazinone ring opening utilizing Schreiner's (thio)urea organocatalyst.

  在与胺的偶联反应中，N-酰化邻氨基苯甲酸及其衍生物的 C 端活化通常会由于苯并恶嗪酮中间体的形成而面临挑战，该中间体可能会抵制与胺的反应。本研究报告介绍了一种温和的方法，即利用 Schreiner 的（硫）脲有机催化剂，通过苯并恶嗪酮开环来安装酰胺键。