Methyl 5-(3-cyanopentan-3-yl)-1-methyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]pyrrole-2-carboxylate | 299918-29-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: Methyl 5-(3-cyanopentan-3-yl)-1-methyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: methyl 5-(3-cyanopentan-3-yl)-1-methyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 299918-29-9
• 化学式: C₂₄H₃₁N₃O₄
• 分子量: 425.528
• InChiKey: UKPCAPASCKUIJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 5-(3-cyanopentan-3-yl)-1-methyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]pyrrole-2-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 、 硫酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 4,4-diethyl-3-methyl-6H-pyrrolo[2,3-d][1]benzazepin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam类似物的合成，可作为微管蛋白装配的抑制剂

  摘要：

  描述了di-nor-secorhazinilam类似物的合成。该苯基吡咯化合物是通过1,2,5个三取代的吡咯卤化物与2 -N-（叔丁氧基羰基）氨基苯基硼酸之间的Susuki交叉偶联反应制备的。与rhazinilam相比，这种新的苯基吡咯抑制微管蛋白组装成微管。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00983-7
• 作为产物：
  描述：

  (1-甲基-2-吡咯基)乙腈 在 potassium phosphate 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 水 、 丙酮 为溶剂， 生成 Methyl 5-(3-cyanopentan-3-yl)-1-methyl-4-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Rhazinilam类似物的合成，可作为微管蛋白装配的抑制剂

  摘要：

  描述了di-nor-secorhazinilam类似物的合成。该苯基吡咯化合物是通过1,2,5个三取代的吡咯卤化物与2 -N-（叔丁氧基羰基）氨基苯基硼酸之间的Susuki交叉偶联反应制备的。与rhazinilam相比，这种新的苯基吡咯抑制微管蛋白组装成微管。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)00983-7

文献信息

• Synthesis of a rhazinilam analogue acting as an inhibitor of tubulin assembly
  作者：Christophe Dupont、Daniel Guénard、Claude Thal、Sylviane Thoret、Françoise Guéritte

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00983-7

  日期：2000.7

  The synthesis of a di-nor-secorhazinilam analogue is described. This phenylpyrrole compound has been prepared by a Susuki cross-coupling reaction between 1,2,5 trisubstituted pyrrole halides and 2-N-(tert-butoxycarbonyl)aminophenyl boronic acid. In contrast to rhazinilam, this new phenylpyrrole inhibits the assembly of tubulin into microtubules.

  描述了di-nor-secorhazinilam类似物的合成。该苯基吡咯化合物是通过1,2,5个三取代的吡咯卤化物与2 -N-（叔丁氧基羰基）氨基苯基硼酸之间的Susuki交叉偶联反应制备的。与rhazinilam相比，这种新的苯基吡咯抑制微管蛋白组装成微管。