tert-butyl 3-(dicyanomethylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate | 1234379-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl 3-(dicyanomethylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
• CAS: 1234379-49-7
• 化学式: C₁₆H₁₃N₃O₃
• 分子量: 295.298
• InChiKey: QARIFXCTRBYRTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.77
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  94.19
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-1,2-苯并噻唑1,1-二氧化物 、 tert-butyl 3-(dicyanomethylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 36.0h， 以82%的产率得到tert-butyl 7-amino-8-cyano-2'-oxospiro[benzo[4,5]isothiazolo[2,3-a]pyridine-9,3'-indoline]-1'-carboxylate 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  通过 [3+3] 环化反应轻松获得糖精融合的 1,4-二氢吡啶

  摘要：

  通过 Et 3 N 催化的串联 Michael/aza-Pinner 工艺开发了环状N-磺酰基酮亚胺和α , α -二氰基烯烃的有效 [3+3] 环化反应，提供了范围广泛的糖精稠合 1,4 -DHP 具有良好至极好的产量（高达 95 %）。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202101423
• 作为产物：
  描述：

  靛红 在 哌啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 tert-butyl 3-(dicyanomethylene)-2-oxoindoline-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可调谐和对映选择性的杂-Diels-Alder反应可提供不同的哌啶子基螺并氧杂吲哚

  摘要：

  手性N，N'-二氧化物配体与和镁盐的活性络合物催化2-氮杂-3-甲硅烷基氧基丁二烯与亚烷基氧吲哚之间的杂狄尔斯-阿尔德反应，选择性地形成3,3'-和3,4分别以非常高的收率和极好的对映选择性来合成'-哌啶子基螺硫辛多酯。所述外切-选择性环加成不对称成功款待SP的结构3富和高度取代的基于天然产物spirooxindoles支撑许多手性中心，包括连续的全碳季中心。

  DOI：

  10.1002/anie.201708355

文献信息

• Facile Synthesis of Spirooxindole-Cyclohexenes via Phosphine-Catalyzed [4 + 2] Annulation of <i>α</i> -Substituted Allenoates
  作者：Rongshun Chen、Xia Fan、Zhaozhong Xu、Zhengjie He

  DOI：10.1002/cjoc.201700112

  日期：2017.9

  phosphine‐catalyzed [4 + 2] annulation of α‐substituted allenoate with exocyclic alkene moiety of oxindoles or indan‐1,3‐diones has been developed. Thus, under the catalysis of PPh3 (20 mol%), a series of spirooxindole‐ or spiroindan‐1,3‐dione‐cyclohexenes have been obtained in moderate to excellent yields and regioselectivity from the annulations of α‐methyl allenoates with 3‐methyleneoxindoles or 2‐methyleneindan‐1

  已经开发出了膦催化的[4 + 2] α-取代的烯酸酯与羟吲哚或茚满-1,3-二酮的环外烯烃部分的环化反应。因此，在PPh 3（20 mol％）的催化下，从α-甲基烯丙基酸酯与3-甲基环戊酸酯的环化反应中获得了中等至极好的产率和区域选择性的一系列螺环吲哚或spiroindan-1,3-二酮-环己烯。亚甲基吲哚或2-亚甲基茚满-1,3-二酮。这种方法提供了结构上新颖的螺环己烯的简便途径。
• Facile one-pot synthesis of spirooxindole-pyrrolidine derivatives and their antimicrobial and acetylcholinesterase inhibitory activities
  作者：Ying Huang、Wei Min、Qiu-Wen Wu、Jing Sun、Da-Hua Shi、Chao-Guo Yan

  DOI：10.1039/c8nj03813a

  日期：——

  derivatives were facilely synthesized via 1,3-dipolar cycloaddition of azomethine ylide generated from sarcosine and paraformaldehyde with various 3-methyleneoxindolines. The relative configuration of obtained spiro[indoline-3,3′-pyrrolidines] was successfully elucidated by determination of nine single-crystal structures. The antimicrobial activities and the inhibitory activity towards acetylcholinesterase

  通过由肌氨酸和多聚甲醛产生的甲亚胺基内酯的1，3-偶极环加成反应与各种3-亚甲基二氢吲哚合成新的螺氧杂吲哚-吡咯烷衍生物文库。通过测定九个单晶结构，成功阐明了螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷]的相对构型。还初步评估了合成的螺化合物的抗菌活性和对乙酰胆碱酯酶的抑制活性，其中螺[吲哚啉-3,3'-吡咯烷] 4d表现出最强的活性，其IC 50值为69.07±10.99μM。乙酰胆碱酯酶（AChE）。
• Organocatalyzed [4 + 2] cycloaddition of α,β-unsaturated ketones and isatylidene malononitrile: accessing spiro[3-arylcyclohexanone]oxindole derivatives
  作者：Baliram R. Patil、Chandrakant B. Nichinde、Suryakant S. Chaudhari、Gamidi Rama Krishna、Anil K. Kinage

  DOI：10.1039/d3ra07652k

  日期：——

  Herein, we developed a series of compounds featuring spiro[3-arylcyclohexanone]oxindoles through Barbas [4 + 2] cycloaddition reactions between isatylidene malononitrile and α,β-unsaturated ketones using L-proline as an organocatalyst. The reported methodology offers many advantages such as mild reaction conditions, diverse substrate scope with high yields, easy reaction setup, and use of easily synthesizable

  在此，我们以L-脯氨酸为有机催化剂，通过异亚叉基丙二腈与α,β-不饱和酮之间的Barbas [4 + 2]环加成反应，开发了一系列以螺[3-芳基环己酮]羟吲哚为特征的化合物。所报道的方法具有许多优点，例如温和的反应条件、高产率的多样化底物范围、简单的反应设置以及使用易于合成的起始材料。
• Stereoselective Synthesis of Five-Membered Spirooxindoles through Tomita Zipper Cyclization
  作者：D. B. Ramachary、Chintalapudi Venkaiah、Patoju M. Krishna

  DOI：10.1021/ol4020305

  日期：2013.9.20

  Functionalized five-membered spirooxindoles were furnished in good yields and excellent stereoselectivities by using an effective Tomita zipper cyclization (TZC) reaction through organophosphine catalysis.
• Microwave-assisted organocatalysis: phosphine-mediated Tomita Zipper cyclization affording functionalized spirooxindole
  作者：Xiao-Yan Zhang、Ze Shen、Li-Li Hu、Liang-Jun Wang、You-Shuai Lin、Jian-Wu Xie、Hai-Lei Cui

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.035

  日期：2016.8

  A microwave-assisted and phosphine-mediated Tomita Zipper cyclization of dicyanomethylideneoxindoles and ynones has been developed. Various functionalized spirooxindoles with five-membered carbocyclic ring can be obtained in moderate to good yields with moderate to excellent diastereoselectivities through in situ generation of alpha-nucleophile (up to 87% yield, >20:1 dr). (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.