2-(1-acetyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile | 1613459-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(1-acetyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile
• CAS: 1613459-22-5
• 化学式: C₁₃H₆BrN₃O₂
• 分子量: 316.114
• InChiKey: IIBLDGRWPUPQKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  84.96
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-methylbuta-2,3-dienoate 、 2-(1-acetyl-5-bromo-2-oxoindolin-3-ylidene)malononitrile 在 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 以34%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过膦催化的[4 + 2]环取代α-烯丙基异戊酸酯轻松合成螺氧杂吲哚-环己烯

  摘要：

  已经开发出了膦催化的[4 + 2] α-取代的烯酸酯与羟吲哚或茚满-1,3-二酮的环外烯烃部分的环化反应。因此，在PPh 3（20 mol％）的催化下，从α-甲基烯丙基酸酯与3-甲基环戊酸酯的环化反应中获得了中等至极好的产率和区域选择性的一系列螺环吲哚或spiroindan-1,3-二酮-环己烯。亚甲基吲哚或2-亚甲基茚满-1,3-二酮。这种方法提供了结构上新颖的螺环己烯的简便途径。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201700112

文献信息

• Organocatalytic enantioselective construction of multi-functionalized spiro oxindole dienes
  作者：Xiao-Fei Huang、Ya-Fei Zhang、Zheng-Hang Qi、Nai-Kai Li、Zhi-Cong Geng、Kun Li、Xing-Wang Wang

  DOI：10.1039/c4ob00545g

  日期：——

  A diastereo- and enantio-selective domino Michael-cyclization–tautomerization reaction of isatylidene malononitriles with α,α-dicyanoalkenes catalyzed by a cinchona alkaloid-derived bifunctional thiourea catalyst has been developed. A series of multi-functionalized spiro oxindole diene derivatives have been obtained in good to excellent yields (up to 97%) with good to excellent enantioselectivities (up to 96%) as well as good diastereoselectivities (up to 7.9 : 1). In addition, an anomalous temperature effect on the enantioselectivity has also been studied for this transformation.

  已开发出一种异构体和对应选择性多米诺迈克尔环化-异亚丙基丙二腈与α,α-二氰基烯烃的环化-互变异构选择性反应，该反应由金鸡纳生物碱衍生的双功能硫脲催化剂催化。已获得一系列多功能化的螺环吲哚二烯衍生物，其产率良好至极佳（高达97%），对应选择性良好至极佳（高达96%），以及立体选择性良好（高达7.9：1）。此外，还研究了这种转化中温度对对应选择性的异常影响。