7-cyclopentyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran | 177365-40-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 香豆素
• 英文名称: 7-cyclopentyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran
• 英文别名: 7-cyclopentyl-3,3-dimethyl-2H-1-benzofuran
• CAS: 177365-40-1
• 化学式: C₁₅H₂₀O
• 分子量: 216.323
• InChiKey: NAUGAYLLYYILHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclopropanebutanoic acid 、 7-cyclopentyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran 在 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以33%的产率得到1-(7-cyclopentyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuranyl)-4-cyclopropylbutan-1-one
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p
• 作为产物：
  描述：

  2-环戊基苯酚 在 哌啶 、 palladium diacetate 、 正丁基锂 、 甲酸 、 溴 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 70.0h， 生成 7-cyclopentyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran
  参考文献：
  名称：

  新的环氧合酶-2 / 5-脂氧合酶抑制剂。2. 7-叔丁基-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃衍生物作为胃肠道安全的抗炎和止痛药：二氢苯并呋喃环的变异体。

  摘要：

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。

  DOI：

  10.1021/jm970680p

文献信息

• [EN] DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS<br/>[FR] DIHYDROBENZOFURANE ET COMPOSES APPARENTES UTILES COMME AGENTS ANTI-INFLAMMATOIRES
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：WO1996003396A1

  公开（公告）日：1996-02-08

  (EN) A compound having structure (1) wherein (a) X is oxygen or sulfur; (b) each Y is independently hydrogen or unsubstituted straight, branched or cyclic alkanyl having from 1 to about 3 carbon atoms, or the two Y's are bonded to form an alkanyl ring having from 3 to about 7 carbon atoms; (c) Z is hydrogen or unsubstituted branched or cyclic alkyl, or unsubstituted or alkanyl-substituted phenyl, having from 3 to about 10 atoms other than hydrogen; (d) W is straight, branched or cyclic alkyl or aryl, unsubstituted or substituted, saturated or mono- or di-unsaturated with double bonds except that no terminal carbon atom of W is part of a double bond; W having from 1 to about 15 atoms other than hydrogen; pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods of treating inflammation or pain using such compounds.(FR) Cette invention concerne un composé de structure (1), dans lequel (a) représente oxygène ou soufre; (b) chaque Y représente indépendamment hydrogène ou alcanyle ramifié, cyclique ou linéaire non substitué, comprenant entre 1 et environ 3 atomes de carbone, ou bien les deux Y sont liés pour former un cycle alcanyle comprenant entre 3 et environ 7 atomes de carbone; (c) Z représente hydrogène ou alkyle cyclique ou ramifié non substitué, ou phényle non substitué ou phényle à substitution alcanyle, comprenant entre 3 et environ 10 atomes autres que des atomes d'hydrogène; (d) W représente alkyle ou aryle linéraire, ramifié ou cyclique, substitué ou non, saturé ou mono-insaturé ou encore bi-insaturé avec des liaisons doubles sauf qu'aucun atome de carbone terminal de W ne fait partie d'une liaison double; W comprenant entre 1 et environ 15 atomes autres que des atomes d'hydrogène. On décrit des compositions pharmaceutiques comprenant ces composés ainsi que des procédés de traitement de l'inflammation ou de la douleur dans lesquels on utilise les composés de cette invention.

  一种具有结构（1）的化合物，其中（a）X为氧或硫；（b）每个Y独立地表示氢或未取代的直链、支链或环状烷基，其具有从1到约3个碳原子，或者两个Y结合形成具有从3到约7个碳原子的烷基环；（c）Z为氢或未取代的支链或环状烷基，或未取代或烷基取代的苯基，其具有从3到约10个除氢原子以外的原子；（d）W为直链、支链或环状烷基或芳基，未取代或取代，饱和或单或双不饱和的双键，但W的末端碳原子不是双键的一部分；W具有从1到约15个除氢原子以外的原子；包括这种化合物的药物组合物，以及使用这样的化合物治疗炎症或疼痛的方法。
• DIHYDROBENZOFURAN AND RELATED COMPOUNDS USEFUL AS ANTI-INFLAMMATORY AGENTS
  申请人：THE PROCTER & GAMBLE COMPANY

  公开号：EP0773939A1

  公开（公告）日：1997-05-21
• US5656661A
  申请人：——

  公开号：US5656661A

  公开（公告）日：1997-08-12
• US5674891A
  申请人：——

  公开号：US5674891A

  公开（公告）日：1997-10-07
• New Cyclooxygenase-2/5-Lipoxygenase Inhibitors. 2. 7-<i>tert</i>-Butyl-2,3-dihydro-3,3-dimethylbenzofuran Derivatives as Gastrointestinal Safe Antiinflammatory and Analgesic Agents:  Variations of the Dihydrobenzofuran Ring
  作者：John M. Janusz、Patricia A. Young、Michael W. Scherz、Kevin Enzweiler、Laurence I. Wu、Lixian Gan、Stanislaw Pikul、Kelly L. McDow-Dunham、Carl R. Johnson、C. B. Senanayake、David E. Kellstein、Shelley A. Green、Julie L. Tulich、Theresa Rosario-Jansen、I. Jack Magrisso、Kenneth R. Wehmeyer、Deborah L. Kuhlenbeck、Thomas H. Eichhold、Roy L. M. Dobson

  DOI：10.1021/jm970680p

  日期：1998.3.1

  A series of 5-keto-substituted 7-tert-buty1-2,3-dihydro-3,3- dimethylbenzofurans (DHDMBFs) were found to be nonsteroidal antiinflammatory and analgesic agents. These compounds are inhibitors of 5-lipoxygenase (5-LOX) and cyclooxygenase (COX) with selectivity for the COX-2 isoform. A series of analogues were prepared to investigate the scope of this lead. Five ketone side chains from active DHDMBFs

  发现一系列5-酮基取代的7-叔丁基1-2,3-二氢-3,3-二甲基苯并呋喃（DHDMBF）是非甾体类抗炎药和镇痛药。这些化合物是5-脂氧合酶（5-LOX）和环氧合酶（COX）的抑制剂，对COX-2同工型具有选择性。准备了一系列类似物来研究这种潜在的范围。来自活性DHDMBF的五个酮侧链用于研究DHDMBF“核心”变化的影响：杂环的大小和特性以及杂环和苯环的取代基要求。生物测试表明可以适应多种结构变化，但是没有任何一种结构明显优于DHDMBF结构。