ethyl (3E, 5S)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-oxohex-3-enoate | 305847-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (3E, 5S)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-oxohex-3-enoate
• CAS: 305847-10-3
• 化学式: C₁₁H₁₆O₅
• 分子量: 228.245
• InChiKey: KIEDPCSRCLDOIP-GJIOHYHPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.83
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3E, 5S)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-oxohex-3-enoate 在 palladium on activated charcoal lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.5h， 生成 (2R,4S,6S)-2-ethoxy-6-hydroxymethyl-4-[(1S)-1,2-O-isopropylidene-1,2-dihydroxyethyl]tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  手性 1-oxa-1,3-丁二烯杂狄尔斯-阿尔德反应得到的环加合物的核磁共振结构研究

  摘要：

  手性吡喃衍生物是通过乙基乙烯基醚和 4 位手性取代基的 1-氧杂-1,3-丁二烯之间的杂-Diels-Alder 反应制备的，以获得有关该反应立体选择性的更多信息。通过基于双脉冲场梯度自旋回波的一维核磁共振方法研究了反应产物的结构。描述了基于 COZY 和 NOESY/ROESY 组合的两种新型 NMR 脉冲序列，缓解了 NOE 实验中目标共振严重重叠的问题。NMR 研究与进一步的合成转化相结合，使我们能够确定分离出的环加合物的构型。结果表明，4 位手性取代基的构型不是控制乙基乙烯基醚接近平面 1-氧杂-1,3-丁二烯系统的主要因素。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200009)38:9<738::aid-mrc716>3.0.co;2-y
• 作为产物：
  描述：

  (三苯基膦)丙酮酸乙酯 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 56.0h， 以80%的产率得到ethyl (3E, 5S)-5,6-O-isopropylidene-5,6-dihydroxy-2-oxohex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  手性 1-oxa-1,3-丁二烯杂狄尔斯-阿尔德反应得到的环加合物的核磁共振结构研究

  摘要：

  手性吡喃衍生物是通过乙基乙烯基醚和 4 位手性取代基的 1-氧杂-1,3-丁二烯之间的杂-Diels-Alder 反应制备的，以获得有关该反应立体选择性的更多信息。通过基于双脉冲场梯度自旋回波的一维核磁共振方法研究了反应产物的结构。描述了基于 COZY 和 NOESY/ROESY 组合的两种新型 NMR 脉冲序列，缓解了 NOE 实验中目标共振严重重叠的问题。NMR 研究与进一步的合成转化相结合，使我们能够确定分离出的环加合物的构型。结果表明，4 位手性取代基的构型不是控制乙基乙烯基醚接近平面 1-氧杂-1,3-丁二烯系统的主要因素。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.

  DOI：

  10.1002/1097-458x(200009)38:9<738::aid-mrc716>3.0.co;2-y

文献信息

• Natural products as pesticides: Two examples of stereoselective synthesis
  作者：Thomas Früh、Philippe Chemla、Jürg Ehrler、Saleem Farooq

  DOI：10.1002/(sici)1096-9063(199601)46:1<37::aid-ps339>3.0.co;2-k

  日期：1996.1

  The strategy and synthetic efforts leading to efficient stereoselective syntheses of thiangazole, a tris-thiazolinyl-oxazole metabolite isolated from Poly-angium spp., and of hydantocidin, a spironucleoside metabolite isolated from Streptomyces hygroscopicus, are discussed.