<5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentyl>triphenylphosphonium bromide | 75351-35-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: <5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentyl>triphenylphosphonium bromide
• 英文别名: (5-[1,3]dioxolan-2-ylpentyl)triphenylphosphonium bromide
• CAS: 75351-35-8
• 化学式: Br*C₂₆H₃₀O₂P
• 分子量: 485.401
• InChiKey: ARYJAPUECDDLAA-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  18.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentyl>triphenylphosphonium bromide 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 16.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  大环内酯抗生素A26771B的立体特异性全合成和绝对构型

  摘要：

  通过使用D-葡萄糖作为手性来源描述了十六元大环内酯抗生素A26771B的总合成及其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92751-5
• 作为产物：
  描述：

  (6-hydroxyhexyl)tosylate 在 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 113.0h， 生成 <5-(1,3-dioxolan-2-yl)pentyl>triphenylphosphonium bromide
  参考文献：
  名称：

  大环内酯抗生素A26771B的立体特异性全合成和绝对构型

  摘要：

  通过使用D-葡萄糖作为手性来源描述了十六元大环内酯抗生素A26771B的总合成及其绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)92751-5

文献信息

• Synthesis of the C5–C30 fragment of cyclodidemniserinol trisulfate via I2-mediated deprotection and ring closure tandem reaction
  作者：Jian-Hua Liu、Yi Jin、Ya-Qiu Long

  DOI：10.1016/j.tet.2009.12.024

  日期：2010.2

  The marine natural product cyclodidemniserinol trisulfate displayed moderate HIV-1 integrase inhibitory activity. Its novel structure triggered our interest to synthesize it. In our total synthesis effort, the natural product was dissected into four fragments based on the rational retrosynthetic analysis. All four fragments were successfully prepared with orthogonal protection. And the assembly of

  海洋天然产物环硫酸二环亚氨基三醇显示出中等的HIV-1整合酶抑制活性。它的新颖结构激发了我们对其进行合成的兴趣。在我们的总合成努力中，基于合理的逆向合成分析，将天然产物分为四个片段。用正交保护成功制备了所有四个片段。在NaHCO 3存在下，通过I 2介导的脱保护和分子内缩酮形成串联反应，片段A和片段B的装配提供了C 5 –C 30关键亚基。在MeCN中。我们的工作提供了灵活实用的方法来合成和衍生基于3,5,7-三取代的6,8-二氧杂双环[3.2.1]辛烷的类似物，以寻找新的结构HIV-1整合酶抑制剂。
• Total Synthesis of a Macrocyclic Lactone Antibiotic A26771B and Its Isomers Using Carbohydrates
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yoshiya Amemiya、Yoshinobu Kanemura、Mitsuhiro Kinoshita

  DOI：10.1246/bcsj.55.3248

  日期：1982.10

  Total synthesis and antibacterial activities of a macrocyclic lactone antibiotic A26771B (1) and all its isomers (2, 3, and 4) are discussed. The starting 8,9,10,12-tetra-O-benzyl-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose derived from D-glucose reacted with racemic Wittig reagent, (3-hydroxybutyl)triphenylphosphonium iodide to give 1,3,4,5-tetra-O-benzyl-2,8,9,10,11,14,16-heptadeoxy-D

  讨论了大环内酯抗生素 A26771B (1) 及其所有异构体（2、3 和 4）的全合成和抗菌活性。源自 D-葡萄糖的起始 8,9,10,12-四-O-苄基-2,3,4,5,11-pentadeoxy-aldehydo-D-xylo-(E)-6-dcdecenose 与外消旋 Wittig 反应试剂，（3-羟基丁基）三苯基碘化鏻，得到 1,3,4,5-四-O-苄基-2,8,9,10,11,14,16-庚氧-DL-甘油-L-木-十六烷-6,12-二烯醇，其依次转化为甲基 15-O-乙酰-6,7,8,9,10,11,12,13,14,16-decadeoxy-4,5-O-isopropylidene- DL-glycero-L-threo-(E)-2-hexadecenonate (13) 通过有效的氧化和 β-消除。皂化后山口对 13 进行内酯化得到两种非对映异构 16 元环内酯，它们被转化为