N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-thiophen-3-ylacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-thiophen-3-ylacetamide
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂OS
• 分子量: 284.382
• InChiKey: BEACUFVZTNAXOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  73.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-thiophen-3-ylacetamide 在 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  蓝色 LED 介导的 CH 和 NH 将吲哚插入到芳基重氮酯和碘叶立德中

  摘要：

  在此，我们讨论了与蓝色 LED 介导的吲哚和相关杂环中 CH 和 NH 插入反应相关的项目，其中芳基重氮酯和碘鎓叶立德作为卡宾来源。蓝色 LED 有效地促进了这些转换，并从众多其他 LED 灯的选项中进行了优化。不需要金属催化剂。该反应形成不同烷基化的吲哚、吡咯和呋喃。使用对照实验和DFT计算来了解反应机理。作为应用化合物，由烷基化产物合成了带有氮杂[4, 5-b]吲哚和螺哌啶基吲哚结构单元的化合物。

  DOI：

  10.2533/chimia.2022.483
• 作为产物：
  描述：

  噻吩-3-乙酸乙酯 、 色胺 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 N-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl]-2-thiophen-3-ylacetamide
  参考文献：
  名称：

  蓝光LED介导的色胺的分子内CH功能化和环丙烷化：Azepino [4，5-b]吲哚的合成和天然产物启发的多环吲哚。

  摘要：

  我们报告了一种新型的蓝色LED介导的色胺胺衍生物的分子内C–H功能化，以中等至良好的产率产生azepino [4,5-b]吲哚（4）。通过改变色胺在氮原子上的取代，在相同反应条件下以高收率实现分子内环丙烷化，以提供天然产物激发的多环吲哚（6），然后将其进一步转化为螺哌啶子基（5和8）吲哚，获得可观的收率。通过DFT研究研究了化合物的形成机理。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c01559