4-{2-[2-(4-formylphenoxy)ethoxy]ethoxy}-3,5-dimethoxybenzaldehyde | 864161-31-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-{2-[2-(4-formylphenoxy)ethoxy]ethoxy}-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• 英文别名: 4-[2-[2-(4-Formylphenoxy)ethoxy]ethoxy]-3,5-dimethoxybenzaldehyde
• CAS: 864161-31-9
• 化学式: C₂₀H₂₂O₇
• 分子量: 374.39
• InChiKey: JQANQMCYLYJXSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-{2-[2-(4-formylphenoxy)ethoxy]ethoxy}-3,5-dimethoxybenzaldehyde 生成 (2Z)-8,11,14-trioxatricyclo[13.2.2.2^4,7]henicosa-1-(17),2,4,6,15,18,20-heptaene
  参考文献：
  名称：

  Conformationally restricted macrocyclic analogues of combretastatins

  摘要：

  New analogues of combretastatins have been evaluated as inhibitors of tubulin polymerization. These compounds present a macrocyclic structure, in which the para positions of the aromatic moieties have been linked by a 5- or 6-atoms chain, in order to produce a conformational restriction. This could contribute to determine the active conformation for these ligands. Such a conformational restriction and/or the steric hindrance makes them less potent inhibitors than the model compound CA-4. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.08.075
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(2-hydroxyethoxy)ethoxy]-3,5-dimethoxybenzaldehyde 、 对羟基苯甲醛 在 triphenylphosphine resin 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-{2-[2-(4-formylphenoxy)ethoxy]ethoxy}-3,5-dimethoxybenzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  对位之间连接的大环二羟基苯乙烯的合成和构象分析。

  摘要：

  已经合成了新的二苯乙烷家族，作为抗有丝分裂康维他汀的构象受限类似物。两个苯环通过3-氧杂戊基亚甲基或六亚甲基链连接在对苯酚位置之间。通过使用连接的芳族二醛的分子内McMurry频哪醇偶联，除硝基取代的化合物外，以中等收率实现了关键的大环化步骤。异构体频哪醇的相对立体化学是通过光谱学，化学衍生化和分子建模方法的组合来确定的。这些化合物的核磁共振谱（带有多加氧的冠环烷骨架）表明相对于其母体康他汀具有严格的构象限制。

  DOI：

  10.1002/chem.200700323

文献信息

• Synthesis and Conformational Analysis of Macrocyclic Dihydroxystilbenes Linked between thepara–para Positions
  作者：Carmen Mateo、Vilmarí López、Manuel Medarde、Rafael Peláez

  DOI：10.1002/chem.200700323

  日期：2007.8.27

  3-oxapentamethylene or hexamethylene chain. The key macrocyclization step was achieved in moderate yields by using an intramolecular McMurry pinacol coupling of linked aromatic dialdehydes, except for the nitro-substituted compounds. The relative stereochemistry of the isomeric pinacols was determined by a combination of spectroscopic, chemical derivatization, and molecular-modeling approaches. The NMR

  已经合成了新的二苯乙烷家族，作为抗有丝分裂康维他汀的构象受限类似物。两个苯环通过3-氧杂戊基亚甲基或六亚甲基链连接在对苯酚位置之间。通过使用连接的芳族二醛的分子内McMurry频哪醇偶联，除硝基取代的化合物外，以中等收率实现了关键的大环化步骤。异构体频哪醇的相对立体化学是通过光谱学，化学衍生化和分子建模方法的组合来确定的。这些化合物的核磁共振谱（带有多加氧的冠环烷骨架）表明相对于其母体康他汀具有严格的构象限制。
• Conformationally restricted macrocyclic analogues of combretastatins
  作者：Carmen Mateo、Raquel Álvarez、Concepción Pérez-Melero、Rafael Peláez、Manuel Medarde

  DOI：10.1016/j.bmcl.2007.08.075

  日期：2007.11

  New analogues of combretastatins have been evaluated as inhibitors of tubulin polymerization. These compounds present a macrocyclic structure, in which the para positions of the aromatic moieties have been linked by a 5- or 6-atoms chain, in order to produce a conformational restriction. This could contribute to determine the active conformation for these ligands. Such a conformational restriction and/or the steric hindrance makes them less potent inhibitors than the model compound CA-4. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.