1-O-benzyl-2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol | 1290543-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-O-benzyl-2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol
• CAS: 1290543-74-6
• 化学式: C₁₇H₂₂O₄
• 分子量: 290.359
• InChiKey: SJTHKKAQOFHBHD-CVEARBPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-O-benzyl-2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 D-核酮糖
  参考文献：
  名称：

  醛的铟介导的艾伦基化及其在碳水化合物化学中的应用：D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的高效合成

  摘要：

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001443
• 作为产物：
  描述：

  1-benzyloxy-4-bromobut-2-yne 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 indium 、 lithium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以54%的产率得到1-O-benzyl-2-deoxy-2-C-ethenylidene-4,5-O-isopropylidene-D-erythro-pentitol
  参考文献：
  名称：

  醛的铟介导的艾伦基化及其在碳水化合物化学中的应用：D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的高效合成

  摘要：

  开发了一个两步反应序列，从铟介导的醛与 4-bromo-2-butyn-1-ols 的烯丙基化和随后生成的烯丙基产物的臭氧分解开始，以生成各种二羟基丙酮衍生物。铟促进的 C-C 键形成反应的区域选择性可以通过 4-bromo-2-butyn-1-ol 上的羟基保护基来控制，生成丙二烯或炔烃作为首选产物。与已建立的方案相比，这种类型的烯基化所需的铟量可以减少两到四倍。该策略的多功能性在 D-核酮糖和 1-脱氧-D-核酮糖的立体选择性和直接合成中得到证明。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001443

文献信息

• Gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate: a novel donor substrate in rabbit muscle aldolase-catalyzed aldol reactions
  作者：Michael Fischer、Hanspeter Kählig、Walther Schmid

  DOI：10.1039/c1cc11579k

  日期：——

  An efficient gram scale synthesis of 3-fluoro-1-hydroxyacetone phosphate (FHAP) has been developed. As a close analog to dihydroxyacetone phosphate, FHAP was used as a novel donor substrate for rabbit muscle aldolase catalyzed reactions. The different binding affinities of the gem-diol and keto form of FHAP were studied by 19F-NMR.

  我们开发了一种克级规模的 3-氟-1-羟基丙酮磷酸酯（FHAP）的高效合成方法。作为磷酸二羟丙酮的近似物，FHAP 被用作兔肌肉醛缩酶催化反应的新型供体底物。19F-NMR 研究了 FHAP 的 gem-diol 和 keto 形式的不同结合亲和力。