(3R,4S)-tert-butyl 3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate | 1450879-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-tert-butyl 3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (3R,4S)-3-fluoro-4-[[(4-methylbenzene)sulfonyl]oxy]piperidine-1-carboxylate；tert-butyl (3R,4S)-3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate；1-Boc-3R-fluoro-4R-toluenesulfonylpiperidine；cis-3-Fluoro-4-(toluene-4-sulfonyloxy)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester；tert-butyl (3R,4S)-3-fluoro-4-(4-methylphenyl)sulfonyloxypiperidine-1-carboxylate
• CAS: 1450879-65-8
• 化学式: C₁₇H₂₄FNO₅S
• 分子量: 373.446
• InChiKey: XWQQTNULRNRBCX-CABCVRRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  81.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S)-tert-butyl 3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate 在 盐酸 、 platinum(IV) oxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 氢气 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.58h， 生成 1-(3-(4-(((3R,4R)-1-(4-(4,5-dimethyl-6-oxo-1-propyl-1,6-dihydropyridin-3-yl)benzyl)-3-fluoropiperidin-4-yl)oxy)piperidine-1-carbonyl)phenyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] BRD9 BIFUNCTIONAL DEGRADERS AND THEIR METHODS OF USE
  [FR] AGENTS DE DÉGRADATION BIFONCTIONNELS BRD9 ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION

  摘要：

  该披露提供了公式（A）的BRD9双功能化合物或其药用可接受的盐、水合物、溶剂合物、前药、立体异构体或互变异构体，以及它们的制备方法、包含它们的药物组合物，以及它们在治疗由含溴结构域蛋白介导的疾病和紊乱中的应用，例如含溴结构域蛋白9（BRD9）。

  公开号：

  WO2021055295A1
• 作为产物：
  描述：

  3-氟-4-氧代哌啶-1-甲酸叔丁酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 tetramethylammonium borohydride 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.33h， 生成 (3R,4S)-tert-butyl 3-fluoro-4-(tosyloxy)piperidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of cis-3-Fluoropiperidin-4-ol, a Building Block for Medicinal Chemistry

  摘要：

  The first enantioselective route to both enantiomers of cis-1-Boc-3-fluoropiperidin-4-ol, a highly prized building block for medicinal chemistry, is reported. An enantioselective fluorination is employed, taking advantage of the methodology reported by MacMillan, which uses a modified cinchona alkaloid catalyst. In studying the fluorination reaction, we have shown that the catalyst can be replaced by commercially available primary amines, including α-methylbenzylamine, with similar levels of enantioselectivity. The piperidinols are readily crystallized to obtain enantiopure material.

  DOI：

  10.1021/jo401352z

文献信息

• [EN] PYRIMIDINE TBK/IKKε INHIBITOR COMPOUNDS AND USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBITEURS DE PYRIMIDINE TBK/IKKε ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：MERCK PATENT GMBH

  公开号：WO2019079373A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  The present invention relates to compounds of Formula I and pharmaceutically acceptable compositions thereof, useful as TBK/IKKε inhibitors.

  这项发明涉及公式I的化合物及其药用可接受的组合物，可用作TBK/IKKε抑制剂。
• COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF MEK
  申请人：BOCK Mark Gary

  公开号：US20150051209A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to compounds of formula I: in which n, R 1 , R 2 , R 3a , R 4 and R 5 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the activity of MEK. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions in the management of hyperproliferative diseases like cancer.

  本发明涉及I式化合物：其中n，R1，R2，R3a，R4和R5在发明摘要中定义；能够抑制MEK活性。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包含这样的化合物的药物制剂以及使用这样的化合物和组合物治疗类癌症的增生性疾病的方法。
• [EN] COMPOUNDS AND COMPOSITIONS AS INHIBITORS OF MEK<br/>[FR] COMPOSÉS ET COMPOSITIONS UTILES COMME INHIBITEURS DE MEK
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015022662A1

  公开（公告）日：2015-02-19

  The present invention relates to compounds of formula I in which n, R1, R2, R3a, R4 and R5 are defined in the Summary of the Invention; capable of inhibiting the activity of MEK. The invention further provides a process for the preparation of compounds of the invention, pharmaceutical preparations comprising such compounds and methods of using such compounds and compositions in the management of hyperproliferative diseases like cancer.

  本发明涉及公式I的化合物，其中n、R1、R2、R3a、R4和R5在本发明的摘要中有定义；能够抑制MEK活性。本发明还提供了一种制备本发明化合物的方法，包括这些化合物的制药制剂以及使用这些化合物和组合物来管理类似癌症的高增殖性疾病的方法。
• AMINOPYRIMIDINE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF T790M CONTAINING EGFR MUTANTS
  申请人：Bryan Marian C.

  公开号：US20160016948A1

  公开（公告）日：2016-01-21

  This invention relates to novel compounds which are inhibitors of T790M containing EGFR mutants, to pharmaceutical compositions containing them, to processes for their preparation, and to their use in therapy for the prevention or treatment of cancer.

  本发明涉及一种新型化合物，它们是T790M含有EGFR突变体的抑制剂，包括含有它们的制药组合物、它们的制备过程以及它们在预防或治疗癌症的治疗中的使用。
• US9890152B2
  申请人：——

  公开号：US9890152B2

  公开（公告）日：2018-02-13