5-[[2-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-((S)-2-methyl-4-methylene-hexanoyl)-amino]-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid methyl ester | 910558-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-[[2-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-((S)-2-methyl-4-methylene-hexanoyl)-amino]-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 910558-37-1
• 化学式: C₂₃H₂₈N₄O₄
• 分子量: 424.5
• InChiKey: IXUSMNYZJCTKEW-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  90.46
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[[2-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-((S)-2-methyl-4-methylene-hexanoyl)-amino]-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid methyl ester 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  (−)-和(+)-文多灵及相关生物碱的全合成

  摘要：

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ja061256t
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-{2-[(2-(1-methyl-1H-indol-3-yl)ethyl)carbamoyl]hydrazino}-2-oxoacetate 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 5-[[2-(1-Methyl-1H-indol-3-yl)-ethyl]-((S)-2-methyl-4-methylene-hexanoyl)-amino]-[1,3,4]oxadiazole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  (−)-和(+)-文多灵及相关生物碱的全合成

  摘要：

  基于 1,3、 4-恶二唑受到天然产物结构的启发，其中三个环和四个 CC 键形成在特征五环系统的中心，设置所有六个立体中心，并在一步中引入天然产物中发现的基本上所有功能。随着反应范围和立体化学特征的关键要素的确定，通过全合成制备了一系列复杂性不断增加的相关天然产物，包括米诺维 (4)、4-去乙酰氧基-6,7-二氢长春藤碱 (5) 的两种对映体、4-去乙酰氧基长春藤甙 (6) 和长春藤甙 (7) 以及 N-甲基蜘蛛精脒 (11)。该方法的后续扩展提供了 6,7-二氢文多啉 (8)、4-去乙酰氧基文多啉 (9) 和 4-去乙酰氧基-6,7-二氢文多啉 (10) 的两种对映体。

  DOI：

  10.1021/ja061256t