5-Brom-2R-methyl-pentansaeure | 17142-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-Brom-2R-methyl-pentansaeure
• 英文别名: (2R)-5-bromo-2-methylpentanoic acid
• CAS: 17142-61-9
• 化学式: C₆H₁₁BrO₂
• 分子量: 195.056
• InChiKey: GDYGMDZCBUYAIK-RXMQYKEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2R-methyl-pentansaeure 在 silver(I) nitrite 、 sodium iodide 作用下， 以 乙醚 、 丙酮 为溶剂， 生成 (20S,22S,25R)-22-Nitro-16-oxo-3β-hydroxy-Δ5-cholestensaeure-(26)-methylester
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—X：番茄5烯3β-ol和solaso​​dine的合成

  摘要：

  将S和R 5-硝基-2-甲基戊酸甲酯加成到顺式-5,17（20）孕烯3β-ol-20-酮上可得到加成物，由甲壳素合成tomatid-5-ene-3β-ol和solaso​​dine选择性转化的顺序。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)98078-0
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-methylpent-4-enoic acid 在 氢溴酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 生成 5-Brom-2R-methyl-pentansaeure
  参考文献：
  名称：

  甾体皂苷元和生物碱的合成研究—Ⅴ：k精原，薯os皂苷元和山梨素原的合成

  摘要：

  1-乙酰氧基-5-硝基-2-甲基戊烷的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烷-3β-ol-16-one上，提供了易于产生甾体皂苷元的加合物。通过使用适当构型的硝基乙酸盐，k原蛋白，薯os皂苷元和山梨生成素的立体选择性合成受到了影响。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(68)88039-1

文献信息

• Synthetic studies in steroidal sapogenins and alkaloids—V
  作者：S.V. Kessar、Y.P. Gupta、R.K. Mahajan、G.S. Joshi、A.L. Rampal

  DOI：10.1016/0040-4020(68)88039-1

  日期：——

  Michael addition of 1-acetoxy-5-nitro-2-methylpentane to cis-5,17(20)-pregnadien-3β-ol-16-one furnishes adducts which readily lead to steroidal sapogenins. By using nitroacetates of appropriate configuration, stereoselective syntheses of kryptogenin, diosgenin and yamogenin have been affected.

  1-乙酰氧基-5-硝基-2-甲基戊烷的迈克尔加成到顺式-5,17（20）-孕烷-3β-ol-16-one上，提供了易于产生甾体皂苷元的加合物。通过使用适当构型的硝基乙酸盐，k原蛋白，薯os皂苷元和山梨生成素的立体选择性合成受到了影响。
• Synthetic studies in steroidal sapogenins and alkaloids—X
  作者：S.V. Kessar、Y.P. Gupta、M. Singh、R.K. Mahajan

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)98078-0

  日期：——

  Michael addition of S and R methyl 5-nitro-2-methylpentonoate to cis-5,17(20)pregnadien 3β-ol-20-one affords adducts from which tomatid-5-ene-3β-ol and solasodine are synthesised by a sequence of selective transformations.

  将S和R 5-硝基-2-甲基戊酸甲酯加成到顺式-5,17（20）孕烯3β-ol-20-酮上可得到加成物，由甲壳素合成tomatid-5-ene-3β-ol和solaso​​dine选择性转化的顺序。