S(R)-1-deoxy-1-(p-tolylsulfinyl)-3,4-O-isopropylidene-D-erythritol | 274905-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S(R)-1-deoxy-1-(p-tolylsulfinyl)-3,4-O-isopropylidene-D-erythritol
• 英文别名: (1R)-1-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-[(R)-(4-methylphenyl)sulfinyl]ethanol
• CAS: 274905-41-8
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄S
• 分子量: 284.376
• InChiKey: PXKOIPNTIPTGHJ-XEKQOVJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  75
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S(R)-1-deoxy-1-(p-tolylsulfinyl)-3,4-O-isopropylidene-D-erythritol 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium hydride 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (R)-2-(benzyloxy)-2-[(R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  2,3 - O-异亚丙基-d-甘油醛与（R）-甲基对甲苯基亚砜的一碳同系物高立体选择性合成d-赤藓糖衍生物

  摘要：

  从d-甘油醛丙酮化物和（R）-开始，描述了2 - O-苄基-3,4 - O-异亚丙基-d-赤藓糖9的高度非对映选择性的三步合成。甲基对甲苯基亚砜。用三氟乙酸处理9得到2 - O-苄基-d-呋喃呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00005-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-甲基对甲苯砜 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以70%的产率得到S(R)-1-deoxy-1-(p-tolylsulfinyl)-3,4-O-isopropylidene-D-erythritol
  参考文献：
  名称：

  2,3 - O-异亚丙基-d-甘油醛与（R）-甲基对甲苯基亚砜的一碳同系物高立体选择性合成d-赤藓糖衍生物

  摘要：

  从d-甘油醛丙酮化物和（R）-开始，描述了2 - O-苄基-3,4 - O-异亚丙基-d-赤藓糖9的高度非对映选择性的三步合成。甲基对甲苯基亚砜。用三氟乙酸处理9得到2 - O-苄基-d-呋喃呋喃糖。

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(00)00005-7

文献信息

• A highly stereoselective synthesis of d-erythrose derivatives by one-carbon homologation of 2,3-O-isopropylidene-d-glyceraldehyde with (R)-methyl p-tolyl sulfoxide
  作者：Y Arroyo-Gómez、J.F Rodrı́guez-Amo、M Santos-Garcı́a、M.A Sanz-Tejedor

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)00005-7

  日期：2000.2

  A highly diastereoselective three-step synthesis of 2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-d-erythrose 9 is described (de >98%; 50% overall yield) starting from d-glyceraldehyde acetonide and (R)-methyl p-tolyl sulfoxide. Treatment of 9 with trifluoroacetic acid gives 2-O-benzyl-d-erythrofuranose.

  从d-甘油醛丙酮化物和（R）-开始，描述了2 - O-苄基-3,4 - O-异亚丙基-d-赤藓糖9的高度非对映选择性的三步合成。甲基对甲苯基亚砜。用三氟乙酸处理9得到2 - O-苄基-d-呋喃呋喃糖。