ethyl (3R)-3-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate | 175227-24-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (3R)-3-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
• CAS: 175227-24-4
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: XOFATIIIHCXDSS-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (3R)-3-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以81%的产率得到(R)-2,2-Dimethyl-3-((R)-1-methyl-3-oxo-propoxy)-3-phenyl-propionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  由 (R)-1,3-丁二醇衍生的环状缩醛的催化开环反应不对称合成官能化仲醇

  摘要：

  在催化量（0.1-0.2摩尔量）的2-苯基-1,3,2-oxazaborolidin-5-one存在下，由二氯苯基硼烷和N-(三氟甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸反应制备，和烯醇甲硅烷基醚 ((R2)2C=C(R3)OTMS；R3 = t-BuS、EtS、EtO、Ph)（1.1-1.5 摩尔量），衍生自 (R)-1,3-丁二醇的手性环状缩醛 6醛类经过有效的开环反应，在缩醛碳上发生立体化学的反转，得到具有高立体选择性的相应产物的反异构体。该反应适用于芳香族、脂肪族和α,β-不饱和醛衍生的缩醛。不仅烯醇甲硅烷基醚，而且甲代烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三丁基锡都可以用作亲核试剂，导致相应烯丙基化环裂解产物的反异构体的选择性形成。通过两步序列 ((i) PCC (ii) Bn2NH2(CF3CO2)) 从这些开环产物中去除手性助剂，得到对映体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3639
• 作为产物：
  描述：

  1-乙氧基-2-甲基-1-(三甲基硅氧基)-1-丙烯 在 oxazaborolidinone 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 ethyl (3R)-3-[(2R)-4-hydroxybutan-2-yl]oxy-2,2-dimethyl-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  由 (R)-1,3-丁二醇衍生的环状缩醛的催化开环反应不对称合成官能化仲醇

  摘要：

  在催化量（0.1-0.2摩尔量）的2-苯基-1,3,2-oxazaborolidin-5-one存在下，由二氯苯基硼烷和N-(三氟甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸反应制备，和烯醇甲硅烷基醚 ((R2)2C=C(R3)OTMS；R3 = t-BuS、EtS、EtO、Ph)（1.1-1.5 摩尔量），衍生自 (R)-1,3-丁二醇的手性环状缩醛 6醛类经过有效的开环反应，在缩醛碳上发生立体化学的反转，得到具有高立体选择性的相应产物的反异构体。该反应适用于芳香族、脂肪族和α,β-不饱和醛衍生的缩醛。不仅烯醇甲硅烷基醚，而且甲代烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三丁基锡都可以用作亲核试剂，导致相应烯丙基化环裂解产物的反异构体的选择性形成。通过两步序列 ((i) PCC (ii) Bn2NH2(CF3CO2)) 从这些开环产物中去除手性助剂，得到对映体...

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.3639

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Functionalized Secondary Alcohols by Catalytic Ring-Cleavage Reactions of Cyclic Acetals Derived from (<i>R</i>)-1,3-Butanediol
  作者：Motoharu Kinugasa、Toshiro Harada、Takayuki Egusa、Katsuhiro Fujita、Akira Oku

  DOI：10.1246/bcsj.69.3639

  日期：1996.12

  t-BuS, EtS, EtO, Ph) (1.1-1.5 molar amount), chiral cyclic acetals 6 derived from (R)-1,3-butanediol and aldehydes undergo an efficient ring-cleavage reaction with the inversion of the stereochemistry at the acetal carbon to give the anti isomer of the corresponding products with high stereoselectivity. The reaction is applicable to acetals derived from aromatic, aliphatic, and α,β-unsaturated aldehydes

  在催化量（0.1-0.2摩尔量）的2-苯基-1,3,2-oxazaborolidin-5-one存在下，由二氯苯基硼烷和N-(三氟甲基磺酰基)-L-苯丙氨酸反应制备，和烯醇甲硅烷基醚 ((R2)2C=C(R3)OTMS；R3 = t-BuS、EtS、EtO、Ph)（1.1-1.5 摩尔量），衍生自 (R)-1,3-丁二醇的手性环状缩醛 6醛类经过有效的开环反应，在缩醛碳上发生立体化学的反转，得到具有高立体选择性的相应产物的反异构体。该反应适用于芳香族、脂肪族和α,β-不饱和醛衍生的缩醛。不仅烯醇甲硅烷基醚，而且甲代烯丙基三甲基硅烷和烯丙基三丁基锡都可以用作亲核试剂，导致相应烯丙基化环裂解产物的反异构体的选择性形成。通过两步序列 ((i) PCC (ii) Bn2NH2(CF3CO2)) 从这些开环产物中去除手性助剂，得到对映体...