1-(2-deoxy-4-thio-α-D-erythropentofuranosyl)-5-azacytosine | 169514-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 1-(2-deoxy-4-thio-α-D-erythropentofuranosyl)-5-azacytosine
• 英文别名: 4-amino-1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrothiophen-2-yl]-1,3,5-triazin-2-one；4-amino-1-[(2S,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)thiolan-2-yl]-1,3,5-triazin-2-one
• CAS: 169514-77-6
• 化学式: C₈H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 244.274
• InChiKey: HOOZQNOZVFCJNL-JKUQZMGJSA-N

物化性质

• 熔点：
  223 °C
• 沸点：
  495.4±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.91±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-deoxy-4-thio-α-D-erythropentofuranosyl)-5-azacytosine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2-deoxy-4-thio-α-D-erythropentofuranosyl)-5,6-dihydro-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Activity of 5-Azacytosine Nucleosides Derived from 4-Thio-2-Deoxy-L-threo-Pentofuranose and 4-Thio-2-Deoxy-D-erythro-Pentofuranose

  摘要：

  1-O-Acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-4-thio-D-erythro-pentofuranose and and 2-deoxy-1,3,5-tri-O-acetyl-4-thio-L-threo-pentofuranose were coupled with 5-azacytosine to obtain alpha and beta anomers of nucleosides.

  DOI：

  10.1080/15257779908041514
• 作为产物：
  描述：

  1-O-acetyl-2-deoxy-3,5-di-O-toluoyl-4-thio-D-ribofuranose 在 三甲基氯硅烷 、 sodium methylate 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(2-deoxy-4-thio-α-D-erythropentofuranosyl)-5-azacytosine
  参考文献：
  名称：

  一些新颖的5-氮杂胞嘧啶核苷的合成及其抗癌活性。

  摘要：

  1-O-乙酰基-2-脱氧-3,5-二-O-甲苯基-4-硫代-D-赤型戊呋喃糖和2-脱氧-1,3,5-三-O-乙酰基-4-硫代-将L-苏-戊呋喃糖与5-氮杂胞嘧啶偶联以获得核苷的α和β异构体。将所有四个核苷还原为相应的二氢衍生物，并解封以得到目标化合物。在培养的一系列人类癌细胞系中评估了所有八个目标化合物。发现仅2'-脱氧-4'-硫代-5-氮杂胞苷（3beta）在所有细胞系中均具有细胞毒性，并在体内进行了进一步评估。报告了合成和生物活性的细节。

  DOI：

  10.1081/ncn-120026872