名称:
一种由芳基α-卤代烷基亚砜与烷基金属生成α-卤代碳负离子(类固醇)的方法
摘要:
研究了简单的芳基α-卤代烷基亚砜与烷基锂和乙基镁卤化物在低温下的配体交换反应。在用n-BuLi,t-BuLi或EtMgX处理芳基α-卤代烷基亚砜时,只有硫-烷基键断裂才可得到α-卤代碳负离子(类胡萝卜素)。当该反应在没有质子源的情况下进行时,中间体α-卤代碳负离子分解以高收率得到烯烃。发现亚砜的配体交换反应非常快,该反应可以用质子或氘源(内部淬灭)进行,得到烷基卤。该程序提供了一种制备α-氘代卤化物(卤素为F,Cl或Br)的新方法。
DOI:
10.1016/0040-4020(95)01078-5