(4S,4’R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bis[1,3-dioxolane] | 19139-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4’R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bis[1,3-dioxolane]
• 英文别名: (4R,4'R,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2,2',2'-tetramethyl-4,4'-bi(1,3-dioxolane)；O-Benzyl-di-O-isopropyliden-xylit
• CAS: 19139-73-2；19139-76-5
• 化学式: C₁₈H₂₆O₅
• 分子量: 322.401
• InChiKey: OESXTVPTUSQWNU-ARFHVFGLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4’R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bis[1,3-dioxolane] 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 23.5h， 生成 (S)-1-((4S,5S)-5-((benzyloxy)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)but-3-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-玉米烯醇的会聚和立体选择性合成

  摘要：

  （-）-玉米醇的立体选择性合成已经由作为手性库起始材料的d-木糖完成。该聚合合成策略的关键步骤包括Stille偶联，Noyori还原，Julia-Kocienski烯烃化反应和大环内酯化反应以获得（-）-玉米醇。我们还探索了Sonogashira偶联以及Trost方案，用于在均丙醇体系上进行分子内氢化硅烷化，作为该分子的另一种合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.035
• 作为产物：
  描述：

  2,3:4,5-二-O-(1-甲基乙亚基)-D-木糖 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 (4S,4’R,5R)-5-[(benzyloxy)methyl]-2,2,2’,2’-tetramethyl-4,4’-bis[1,3-dioxolane]
  参考文献：
  名称：

  （-）-玉米烯醇的会聚和立体选择性合成

  摘要：

  （-）-玉米醇的立体选择性合成已经由作为手性库起始材料的d-木糖完成。该聚合合成策略的关键步骤包括Stille偶联，Noyori还原，Julia-Kocienski烯烃化反应和大环内酯化反应以获得（-）-玉米醇。我们还探索了Sonogashira偶联以及Trost方案，用于在均丙醇体系上进行分子内氢化硅烷化，作为该分子的另一种合成方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.06.035

文献信息

• A Structural Study of Di-<i>O</i>-isopropyridene-pentitols by Conversion to the Corresponding Mono-<i>O</i>-benzyl Derivatives
  作者：Toshio Nakagawa、Hisao Tokuoka、Kazuhiko Shinoto、Juji Yoshimura、Tetsuo Sato

  DOI：10.1246/bcsj.40.2150

  日期：1967.9

  d-Arabinitol and xylitol were acetonated, benzylated and then hydrolyzed with a mineral acid to afford in good yields the corresponding 1-O-benzyl derivatives, which were identified by a periodate oxidation and a chemical identification. A preferential acetonation of the pentitols is discussed in a view of stereochemistry. Synthesis of 2-O-benzyl-d-arabinitol and 3-O-benzylxylitol are also described.

  d-Arabinitol 和木糖醇被乙腈化、苄基化，然后用矿物酸水解，得到相应的 1-O 苄基衍生物，产量很高。从立体化学的角度讨论了戊醇的优先缩酮作用。此外还介绍了 2-O-苄基-d-阿拉伯糖醇和 3-O-苄基木糖醇的合成。