(3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-yn-3-ol | 195257-64-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-yn-3-ol
• 英文别名: (3S)-1-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hex-5-yn-3-ol
• CAS: 195257-64-8
• 化学式: C₁₄H₁₈O₃
• 分子量: 234.295
• InChiKey: HGRQOQRQXJXFIK-ZDUSSCGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-yn-3-ol 在 copper(l) iodide 、 2,6-二叔丁基-4-甲基苯酚 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  对映体的生物合成squalestatins推定的六酮中间体的对映选择性合成

  摘要：

  （3 R，5 Z，8 E，10 R）-3-羟基-8,10-二甲基-11-苯基十一烷基-5,8-二烯酸4的收敛合成进行说明。碳骨架组装中的关键步骤是炔烃19与烯丙基溴13的偶联，经过进一步的官能团处理后，得到的目标化合物为单一非对映异构体。该方法可以适合于准备相应的（3 S，5 Z，8 E，10 R）异构体以及生物合成研究所需的碳13标记的掺入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01174-x
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-O-trityl-4-O-(4-methoxybenzyl)-1,2,4-butanetriol 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (3S)-1-[(4-methoxybenzyl)oxy]hex-5-yn-3-ol
  参考文献：
  名称：

  对映体的生物合成squalestatins推定的六酮中间体的对映选择性合成

  摘要：

  （3 R，5 Z，8 E，10 R）-3-羟基-8,10-二甲基-11-苯基十一烷基-5,8-二烯酸4的收敛合成进行说明。碳骨架组装中的关键步骤是炔烃19与烯丙基溴13的偶联，经过进一步的官能团处理后，得到的目标化合物为单一非对映异构体。该方法可以适合于准备相应的（3 S，5 Z，8 E，10 R）异构体以及生物合成研究所需的碳13标记的掺入。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01174-x

文献信息

• Synthesis and Biological Investigation of Δ¹²-Prostaglandin J₃ (Δ¹²-PGJ₃) Analogues and Related Compounds
  作者：K. C. Nicolaou、Kiran Kumar Pulukuri、Stephan Rigol、Philipp Heretsch、Ruocheng Yu、Charles I. Grove、Christopher R. H. Hale、Abdelatif ElMarrouni、Verena Fetz、Mark Brönstrup、Monette Aujay、Joseph Sandoval、Julia Gavrilyuk

  DOI：10.1021/jacs.6b02075

  日期：2016.5.25

  (Δ(12)-PGJ3) analogues and derivatives were synthesized employing an array of synthetic strategies developed specifically to render them readily available for biological investigations. The synthesized compounds were evaluated for their cytotoxicity against a number of cancer cell lines, revealing nanomolar potencies for a number of them against certain cancer cell lines. Four analogues (2, 11, 21,

  采用一系列专门开发的合成策略合成了一系列 Δ(12)-前列腺素 J3 (Δ(12)-PGJ3) 类似物和衍生物，使它们易于用于生物学研究。评估了合成的化合物对许多癌细胞系的细胞毒性，揭示了其中一些化合物对某些癌细胞系的纳摩尔效力。四种类似物（2、11、21 和 27）证明通过在输出受体 Crm1 的 Cys528 处共价添加抑制核输出。这些化合物之一（即，11）目前正在评估作为治疗某些类型癌症的潜在候选药物。
• [EN] ELECTRON WITHDRAWING GROUP SUBSTITUTED AND MACROCYCLIC PGJ3 ANALOGS AND METHODS OF TREATMENT THEREOF<br/>[FR] ANALOGUES DE PGJ3 MACROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR UN GROUPE ACCEPTEUR D'ÉLECTRONS ET LEURS PROCÉDÉS DE TRAITEMENT
  申请人：UNIV RICE WILLIAM M

  公开号：WO2017165170A1

  公开（公告）日：2017-09-28

  In some aspects, the present disclosure provides compounds of the formula: wherein the variables are as defined herein. In some embodiments, the present disclosure provides macrocylic compounds and oligomers thereof of formula I. As described herein, these compounds may be used to treat cancer or other hyperproliferative diseases.