(4S,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-8-phenyloct-1-yn-4-ol | 1262870-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4S,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-8-phenyloct-1-yn-4-ol
• 英文别名: (4S,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-8-phenyloct-1-yn-4-ol
• CAS: 1262870-70-1
• 化学式: C₂₂H₂₆O₃
• 分子量: 338.447
• InChiKey: HNLKBUHIGFLJPG-UNMCSNQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-8-phenyloct-1-yn-4-ol 、 4-甲氧基溴苄 在 sodium hydride 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以97%的产率得到1-{[(3S,5S)-5-(4-methoxybenzyloxy)-1-phenyloct-1-yn-3-yloxy]methyl}-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strictifolione 的对映和非对映控制的全合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001221
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[(S)-2-(4-methoxybenzyloxy)-4-phenylbutyl]oxirane 、 乙炔锂乙二胺配合物 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.5h， 以86%的产率得到(4S,6S)-6-(4-methoxybenzyloxy)-8-phenyloct-1-yn-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Strictifolione 的对映和非对映控制的全合成

  摘要：

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201001221

文献信息

• Enantio- and Diastereocontrolled Total Synthesis of (+)-Strictifolione
  作者：Pradeep Kumar、Menaka Pandey、Priti Gupta、S. Vasudeva Naidu、Dilip D. Dhavale

  DOI：10.1002/ejoc.201001221

  日期：2010.12

  A concise and practical enantioselective synthesis of (+)-strictifolione has been achieved in high diastereomeric excess using Jacobsen's hydrolytic kinetic resolution, proline-catalyzed sequential α-aminoxylation and Horner-Wadsworth-Emmons olefination of aldehyde and cross olefin/ring-closing metathesis as the key steps.

  使用 Jacobsen 的水解动力学拆分、脯氨酸催化的顺序 α-氨氧基化和 Horner-Wadsworth-Emmons 醛的烯烃化和交叉烯烃/闭环复分解，以高非对映异构体过量实现了 (+)-strictifolione 的简洁实用的对映选择性合成关键步骤。