3-benzylindoline | 134478-85-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-benzylindoline
• 英文别名: 3-benzyl-2,3-dihydro-1H-indole
• CAS: 134478-85-6
• 化学式: C₁₅H₁₅N
• 分子量: 209.291
• InChiKey: CWFAZUNBVXQQIU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-benzylindoline 在 monoamine oxidase D₁₁ 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 168.0h， 以88%的产率得到3-苄基吲哚
  参考文献：
  名称：

  单胺氧化酶（MAO-N）由光催化环化/芳基脱芳香化反应制备的二氢吲哚生物催化合成吲哚

  摘要：

  提出了利用单胺氧化酶（MAO-N）酶将吲哚啉生物催化芳构化为吲哚衍生物。通过芳基苯胺前体的光催化环化或未取代的吲哚的芳基脱芳香化反应制备二氢吲哚底物，然后通过MAO-N D11全细胞生物催化剂进行化学选择性芳构化。在MAO-N D11催化位点的二氢吲哚底物的计算对接研究可以合理化生物催化机理和生物转化的实验结果。该方法学是吲哚衍生物生物催化合成的有效例子，并提供了在温和的反应条件下接触这些芳族杂环的简便方法。

  DOI：

  10.1021/acscatal.0c01351
• 作为产物：
  描述：

  N-cinnamyl-2-bromoaniline 在 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 、 叔丁醇 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 以59%的产率得到3-benzylindoline
  参考文献：
  名称：

  Sml2-promoted aryl radical cyclization. A new synthetic entry into heterocycles

  摘要：

  Benzofuran, naphthofuran, and indole frameworks were expediently constructed at ambient temperature from arene bromides with ortho O- and N-substituents containing double or triple bonds via radical cyclization process promoted by Sml2.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)74317-6

文献信息

• Palladium-Catalyzed Asymmetric Hydrogenation of Unprotected 3-Substituted Indoles
  作者：Kun Wang、Yan-Jiang Yu、Xiao-Qing Wang、Yu-Qing Bai、Mu-Wang Chen、Yong-Gui Zhou

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00702

  日期：2022.8.5

  A palladium-catalyzed asymmetric hydrogenation of unprotected 3-substituted indoles was developed, providing a series of 3-substituted indolines in excellent yields with ≤94.4:5.6 er. The large sterically hindered bisphosphine ligand played a crucial role in the enantioselective control. In addition, the gram-scale hydrogenation experiment and product derivatizations were performed successfully.

  开发了一种钯催化的未保护的 3-取代吲哚的不对称氢化，以 ≤94.4:5.6 er 的优异收率提供了一系列 3-取代二氢吲哚。大的空间位阻双膦配体在对映选择性控制中起着至关重要的作用。此外，成功地进行了克级加氢实验和产品衍生化。
• Nickel Catalyzed Alkylation of Oxindoles with Alkyl Alcohols
  作者：Adrija Ghosh、Atanu Bera、Debasis Banerjee

  DOI：10.1002/cctc.202201433

  日期：2023.2.20

  Alkylation with alcohols: Herein, nickel-catalyzed hydrogen borrowing strategy was employed for alkylation of 2-oxindoles using alkyl alcohols. Initial mechanistic studies, deuterium labelling experiments and late stage synthetic modulation of the alkylated products were performed.

  与醇的烷基化：在此，镍催化的借氢策略用于使用烷基醇对 2-羟吲哚进行烷基化。进行了烷基化产物的初始机理研究、氘标记实验和后期合成调制。
• PIPERAZINE DERIVATIVES AS MAGL INHIBITORS
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US20200299277A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  The invention provides new heterocyclic compounds having the general Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R 1 , R 2 , X, Y 1 and Y 2 are as described herein, compositions including the compounds, processes of manufacturing the compounds and methods of using the compounds.
• Sml2-promoted aryl radical cyclization. A new synthetic entry into heterocycles
  作者：Junji Inanaga、Osamu Ujikawa、Masaru Yamaguchi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)74317-6

  日期：1991.4

  Benzofuran, naphthofuran, and indole frameworks were expediently constructed at ambient temperature from arene bromides with ortho O- and N-substituents containing double or triple bonds via radical cyclization process promoted by Sml2.
• Monoamine Oxidase (MAO-N) Biocatalyzed Synthesis of Indoles from Indolines Prepared via Photocatalytic Cyclization/Arylative Dearomatization
  作者：Fei Zhao、Domiziana Masci、Salvatore Ferla、Carmine Varricchio、Andrea Brancale、Serena Colonna、Gary W. Black、Nicholas J. Turner、Daniele Castagnolo

  DOI：10.1021/acscatal.0c01351

  日期：2020.6.5

  The biocatalytic aromatization of indolines into indole derivatives exploiting monoamine oxidase (MAO-N) enzymes is presented. Indoline substrates were prepared via photocatalytic cyclization of arylaniline precursors or via arylative dearomatization of unsubstituted indoles and in turn chemoselectively aromatized by the MAO-N D11 whole cell biocatalyst. Computational docking studies of the indoline

  提出了利用单胺氧化酶（MAO-N）酶将吲哚啉生物催化芳构化为吲哚衍生物。通过芳基苯胺前体的光催化环化或未取代的吲哚的芳基脱芳香化反应制备二氢吲哚底物，然后通过MAO-N D11全细胞生物催化剂进行化学选择性芳构化。在MAO-N D11催化位点的二氢吲哚底物的计算对接研究可以合理化生物催化机理和生物转化的实验结果。该方法学是吲哚衍生物生物催化合成的有效例子，并提供了在温和的反应条件下接触这些芳族杂环的简便方法。