ethyl 2-diazo-3-oxohept-6-enoate | 155438-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-3-oxohept-6-enoate
• 英文别名: 2-diazonio-1-ethoxy-1-oxohepta-2,6-dien-3-olate
• CAS: 155438-92-9
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₃
• 分子量: 196.206
• InChiKey: SUSDGHSPFZWGCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.76
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  79.77
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-3-oxohept-6-enoate 在 copper(l) iodide 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)bicyclo-<3.1.0>hexan-2-one
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性级联烷基化和重氮酯喹啉N氧化物的环缩合：直接进入共轭π系统

  摘要：

  已经成功实现了廉价的铜催化级联区域选择性烷基化，然后将喹啉N-氧化物与α-重氮酯进行环缩合，从而提供了含杂芳烃的共轭π系统。所开发的方法简单，直接且经济，具有广泛的基板范围。探索了铜催化剂在CH键功能化和路易斯酸促进的环化中的双重作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602493
• 作为产物：
  描述：

  3-氧代-6-庚烯酸乙基 在 对甲苯磺酰叠氮 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl 2-diazo-3-oxohept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的区域选择性级联烷基化和重氮酯喹啉N氧化物的环缩合：直接进入共轭π系统

  摘要：

  已经成功实现了廉价的铜催化级联区域选择性烷基化，然后将喹啉N-氧化物与α-重氮酯进行环缩合，从而提供了含杂芳烃的共轭π系统。所开发的方法简单，直接且经济，具有广泛的基板范围。探索了铜催化剂在CH键功能化和路易斯酸促进的环化中的双重作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201602493

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed relay carbenoid functionalization of aromatic C–H bonds: access to π-conjugated fused heteroarenes
  作者：Ying Xie、Xun Chen、Xin Liu、Shi-Jian Su、Jianzhang Li、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c6cc00254d

  日期：——

  A novel Rh(iii)-catalyzed relay cross-coupling cascade between arylketoimines and diazoesters is described. This transformation provides a concise access to unique π-conjugated 1-azaphenalenes (1-APLEs) via a double aryl Csp²–H bond carbenoid functionalization process.

  描述了一种新颖的Rh（III）催化的芳基酮亚胺和重氮酯之间的继发交叉偶联级联反应。该转化通过双芳基Csp2-H键卡宾功能化过程提供了一种简洁访问独特的π共轭1-氮杂苯并（1-APLEs）。
• Iridium-Catalysed Cascade Synthesis of Oxindoles Using Diazo Compounds: A Quick Entry to C-7-Functionalized Oxindoles
  作者：Ujjwal Karmakar、Debapratim Das、Rajarshi Samanta

  DOI：10.1002/ejoc.201700214

  日期：2017.5.18

  A cascade iridium-catalysed oxindole synthesis was achieved using pyridyl-protected anilines and bis(2,2,2-trifluoroethyl) 2-diazomalonate. The developed protocol is simple and scalable, and has a broad scope and excellent regioselectivity. The pyridyl directing group can easily be removed. The method was further extended to give C-7-functionalized oxindole derivatives in a straightforward manner.

  使用吡啶基保护的苯胺和双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯实现了级联铱催化的羟吲哚合成。开发的协议简单且可扩展，具有广泛的范围和出色的区域选择性。吡啶基导向基团可以很容易地去除。该方法进一步扩展到以直接的方式得到 C-7 官能化的羟吲哚衍生物。已经探索了双 (2,2,2-三氟乙基) 2-重氮丙二酸酯在羟吲哚制备中的作用。
• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed chelation-assisted intermolecular carbenoid functionalization of α-imino Csp³–H bonds
  作者：Xun Chen、Ying Xie、Xinsheng Xiao、Guoqiang Li、Yuanfu Deng、Huanfeng Jiang、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c5cc06428g

  日期：——

  A Rh(iii)-catalyzed cross-coupling/cyclization cascade of α-imino Csp³–H bonds with donor/acceptor α-acyl diazocarbonyl compounds has been developed.

  一种Rh（III）催化的α-亚胺Csp³–H键与供体/受体α-酰基重氮羰基化合物的交叉偶联/环化级联反应已经开发出来。
• Rhodium(<scp>iii</scp>)-catalyzed indole-directed carbenoid aryl C–H insertion/cyclization: access to 1,2-benzocarbazoles
  作者：Zhenhui Zhang、Kunkun Liu、Xun Chen、Shi-Jian Su、Yuanfu Deng、Wei Zeng

  DOI：10.1039/c7ra04889k

  日期：——

  A rhodium(III)-catalyzed indole-directed aryl C–H bond carbenoid insertion cascade of 2-arylindoles with diazo compounds has been developed. This method provides a rapid access to 1,2-benzocarbazoles and isoquinoline-based polycyclic heteroaromatics with a broad range of functional group tolerance. The primary evaluation of the photoluminescence property of the novel extended π-systems indicated that

  已经开发了铑（III）催化的2-芳基吲哚与重氮化合物的吲哚定向的芳基C–H键芳烃类芳烃插入级联反应。该方法可快速获得1,2-苯并咔唑和基于异喹啉的多环杂芳族化合物，并具有广泛的官能团耐受性。对新型扩展π系统的光致发光性能的初步评估表明，这些杂芳基化合物可潜在地用于光电材料领域。
• Efficient synthesis of ethyl 2-(oxazolin-2-yl)alkanoates via ethoxycarbonylketene-induced electrophilic ring expansion of aziridines
  作者：Yelong Lei、Jiaxi Xu

  DOI：10.3762/bjoc.18.6

  日期：——

  2-(oxazolin-2-yl)alkanoates in good to excellent yields under microwave heating. The method is a convenient and clean reaction without any activators and catalysts and can be also applied in the synthesis of 2-(oxazolin-2-yl)alkanamides and 1-(oxazolin-2-yl)alkylphosphonates.

  2-重氮-3-氧代烷酸烷基酯生成烷氧基羰基烯酮，其与氮丙啶发生亲电扩环，在微波加热下以良好至优异的产率得到 2-(恶唑啉-2-基)烷酸烷基酯。该方法无需任何活化剂和催化剂，简便、清洁反应，还可用于合成2-(恶唑啉-2-基)链烷酰胺和1-(恶唑啉-2-基)烷基膦酸酯。