Z-Ser(PO3Bzl2)-OH | 133478-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Z-Ser(PO3Bzl2)-OH
• 英文别名: N-Cbz-L-serine phosphate(OBn)2；(2S)-3-bis(phenylmethoxy)phosphoryloxy-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 133478-43-0
• 化学式: C₂₅H₂₆NO₈P
• 分子量: 499.457
• InChiKey: NVNZOAAIRHRYFW-QHCPKHFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  120.39
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-N-benzyloxycarbonyl-2',3'-O-benzylidene-5'-sulfamoyladenosine 、 Z-Ser(PO3Bzl2)-OH 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 以61%的产率得到6-N-benzyloxycarbonyl-2',3'-O-benzylidene-5'-O-[N-(N-Cbz)-L-serinyl(P(O)(OBn)2)sulfamoyl]adenosine
  参考文献：
  名称：

  Investigation, optimization and synthesis of sulfamoyloxy-linked aminoacyl-AMP analogues

  摘要：

  Aminoacyl-tRNA synthetases (aaRSs) constitute a family of enzymes that transfer amino acids to their corresponding tRNA molecules to form aminoacyl-tRNAs and have been validated as potential drug targets. Sulfamoyloxy-linked aminoacyl-AMP analogues are potent inhibitors of aaRSs. In this article, we report the synthesis of several new sulfamoyl analogues of as-AMP that up to now have been difficult or even impossible to prepare with current synthetic strategies. The developed synthetic strategy relies on performing the synthesis under neutral conditions followed by global deprotection using catalytic hydrogenation affording the desired 5'-0-(N-aminoacyl)sulfamoyladenosine compounds. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.12.011
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-丝氨酸 在 吡啶 、 sodium dithionite 、 sodium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Z-Ser(PO3Bzl2)-OH
  参考文献：
  名称：

  Perich, John W.; Alewood, Paul F.; Johns, R. B., Australian Journal of Chemistry, 1991, vol. 44, # 2, p. 253 - 263

  摘要：

  DOI：

文献信息

• PERICH, JOHN W.;ALEWOOD, PAUL F.;JOHNS, R. B., AUSTRAL. J. CHEM., 44,(1991) N, C. 253-263
  作者：PERICH, JOHN W.、ALEWOOD, PAUL F.、JOHNS, R. B.

  DOI：——

  日期：——