(S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide | 1569833-82-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
• 英文别名: (4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide；(4S)-4-benzyloxathiazolidine 2,2-dioxide
• CAS: 1569833-82-4
• 化学式: C₉H₁₁NO₃S
• 分子量: 213.257
• InChiKey: PXUUFPAFQDXJBA-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide 在 potassium carbonate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 diethyl phosphonate {2-[(4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl-2,2-dioxide]-2-oxoethyl}
  参考文献：
  名称：

  一个新的 1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 膦酸酯衍生物家族：合成、表征和抗癌评估

  摘要：

  图形摘要摘要描述了具有环状磺酰胺部分的新系列有机磷化合物的有效合成。在四个步骤（还原、N-Boc 保护、环化和裂解）后，由 α-氨基酸制备环状磺酰胺前体。新的有机膦酸酯是从环状磺酰胺（氯乙酰化，然后通过 Arbuzov 反应进行磷酸化）开始的两步内合成的。特定的化合物 7-a（膦酸二乙酯 {2-[(4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl-2,2-dioxyde]-2-oxoethyl}）在针对一组四种细胞系（Jurkat、K562、U266 和 A431）的体外细胞毒活性。对于所有这些细胞，合成的化合物显示出低细胞毒性，即使在高浓度水平 (4 mM) 下也是如此。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1274992
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 sodium tetrahydroborate 、 碘 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 18.33h， 生成 (S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidine 2,2-dioxide
  参考文献：
  名称：

  一个新的 1,2,3-oxathiazolidine-2,2-dioxide 膦酸酯衍生物家族：合成、表征和抗癌评估

  摘要：

  图形摘要摘要描述了具有环状磺酰胺部分的新系列有机磷化合物的有效合成。在四个步骤（还原、N-Boc 保护、环化和裂解）后，由 α-氨基酸制备环状磺酰胺前体。新的有机膦酸酯是从环状磺酰胺（氯乙酰化，然后通过 Arbuzov 反应进行磷酸化）开始的两步内合成的。特定的化合物 7-a（膦酸二乙酯 {2-[(4S)-4-benzyl-1,2,3-oxathiazolidin-3-yl-2,2-dioxyde]-2-oxoethyl}）在针对一组四种细胞系（Jurkat、K562、U266 和 A431）的体外细胞毒活性。对于所有这些细胞，合成的化合物显示出低细胞毒性，即使在高浓度水平 (4 mM) 下也是如此。

  DOI：

  10.1080/10426507.2016.1274992

文献信息

• Ionic Liquid Crystals Derived from Amino Acids
  作者：Markus Mansueto、Wolfgang Frey、Sabine Laschat

  DOI：10.1002/chem.201302319

  日期：2013.11.18

  Novel chiral amino acid derived ionic liquid crystals with amine and amide moieties as spacers between the imidazolium head group and the alkyl chain were synthesised. The key step in the synthesis utilised the relatively uncommon SO3 leaving group in a microwave‐assisted reaction. The mesomorphic properties of the mesogens were determined by differential scanning calorimetry (DSC), polarising optical

  合成了新型的手性氨基酸衍生的离子型液晶，其胺和酰胺部分作为咪唑鎓头基和烷基链之间的间隔基。合成中的关键步骤利用了相对罕见的SO 3微波辅助反应中的离去基团。介晶的介晶性质是通过差示扫描量热法（DSC），偏振光学显微镜（POM）和X射线衍射确定的。所有液晶盐均表现出具有强相互指状的双层结构的近晶A中间相几何形状。立体生成中心的空间体积的增加阻碍了中间相的形成。在苯丙氨酸衍生的衍生物的情况下，与其他氨基酸衍生物相比，烷基链较短的同构行为被观察到，表明苯基部分具有额外的稳定作用。