(S)-methyl 2-(3-tert-butylureido)-3-phenylpropanoate | 102639-05-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 2-(3-tert-butylureido)-3-phenylpropanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-(tert-butylcarbamoylamino)-3-phenylpropanoate
• CAS: 102639-05-4
• 化学式: C₁₅H₂₂N₂O₃
• 分子量: 278.351
• InChiKey: KXYMNDLXQKOMLK-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  67.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-(3-tert-butylureido)-3-phenylpropanoate 在 羟胺钾盐 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (S)-2-(3-tert-butyl-ureido)-N-hydroxy-2-benzylacetamide
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸脲基衍生物作为氨肽酶N / CD13抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列氨基酸脲基衍生物作为氨肽酶N（APN / CD13）抑制剂，并对其APN抑制活性和抗癌作用进行了评估。结果表明，这些氨基酸脲基衍生物中的大多数对APN表现出良好的抑制作用，其中一些优于Bestatin。活性最高的化合物12j（IC 50  = 1.1μM，与Bestatin IC 50  = 8.1μM相比）不仅具有更好的APN抑制活性和对癌细胞的抗增殖作用，而且与人癌细胞侵袭相比具有显着的阻断作用阳性对照Bestatin。这些氨基酸脲基衍生物可能会在将来开发为用于癌症化学疗法的新型APN抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.035
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 乙酰氯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 (S)-methyl 2-(3-tert-butylureido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  新型氨基酸脲基衍生物作为氨肽酶N / CD13抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  合成了一系列氨基酸脲基衍生物作为氨肽酶N（APN / CD13）抑制剂，并对其APN抑制活性和抗癌作用进行了评估。结果表明，这些氨基酸脲基衍生物中的大多数对APN表现出良好的抑制作用，其中一些优于Bestatin。活性最高的化合物12j（IC 50  = 1.1μM，与Bestatin IC 50  = 8.1μM相比）不仅具有更好的APN抑制活性和对癌细胞的抗增殖作用，而且与人癌细胞侵袭相比具有显着的阻断作用阳性对照Bestatin。这些氨基酸脲基衍生物可能会在将来开发为用于癌症化学疗法的新型APN抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.04.035

文献信息

• One-Pot Synthesis of Ureas from Boc-Protected Amines
  作者：Constantinos Spyropoulos、Christoforos G. Kokotos

  DOI：10.1021/jo500492x

  日期：2014.5.16

  one-pot synthesis of ureas is described. Boc-protected amines can be transformed into nonsymmetrical and symmetrical disubstituted and trisubstituted ureas utilizing 2-chloropyridine and trifluoromethanesulfonyl anhydride for the in situ generation of an isocyanate, which reacts with an amine. A variety of amines can be employed successfully, leading to high yields of isolated ureas.

  描述了一种实用的一锅法合成尿素。Boc保护的胺可以利用2-氯吡啶和三氟甲磺酰基酐转化为不对称和对称的二取代和三取代的脲，以原位生成与胺反应的异氰酸酯。可以成功使用多种胺，从而导致高产率的分离出的尿素。
• Substituierte Aethylendiaminderivate
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0144290A2

  公开（公告）日：1985-06-12

  Aethylendiaminderivate der Formel worin R, Wasserstoff oder Acyl, X, einen gegebenenfalls N-alkylierten natürlichen Aminosäurerest, der N-terminal mit R, und C-terminal mit X2 verbunden ist, X2 einen gegebenenfalls N-alkylierten natürlichen Aminosäurerest, der N-terminal mit X, und C-terminal mit der Gruppe -NR2- verbunden ist. R2 Wasserstoff oder Niederalkyl, R3 und R5 unabhängig voneinander Wasserstoff, unsubstituiertes oder substituiertes Niederalkyl, unsubstituiertes oder substituiertes Arylniederalkyl oder Aryl, R4 Wasserstoff, Niederalkyl oder Acyl und R6 substituiertes Amino oder substituiertes Hydroxy darstellen, und Salze von solchen Verbindungen hemmen die blutdrucksteigernde Wirkung des Enzyms Renin und können als Antihypertensiva verwendet werden.

  一种乙二胺衍生物，其式如下 其中 R 是氢或酰基，X 是任选 N-烷基化的天然氨基酸残基，其 N-端与 R 连接，C-端与 X2 连接，X2 是任选 N-烷基化的天然氨基酸残基，其 N-端与 X 连接，C-端与基团 -NR2- 连接。R2代表氢或低级烷基，R3和R5独立地代表氢、未取代或取代的低级烷基、未取代或取代的芳基低级烷基或芳基，R4代表氢、低级烷基或酰基，R6代表取代的氨基或取代的羟基，这类化合物的盐能抑制肾素酶的降压作用，可用作降压药。
• RYONO, DENIS E.;WELLER, HAROLD N. (III)
  作者：RYONO, DENIS E.、WELLER, HAROLD N. (III)

  DOI：——

  日期：——