5-ethyl-2-(3-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan | 440633-71-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 橙酮类黄酮
• 英文名称: 5-ethyl-2-(3-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
• 英文别名: 5-Ethyl-2-[(3-methoxyphenyl)methyl]-1-benzofuran-3-one
• CAS: 440633-71-6
• 化学式: C₁₈H₁₈O₃
• 分子量: 282.339
• InChiKey: VLROCMXFJQWAAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-ethyl-2-(3-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-[5-ethyl-2-(3-methoxybenzyl)benzo[b]furan-3-yl]ethylamine
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物作为MT（2）褪黑激素受体选择性配体的合成与结构亲和活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10

  DOI：

  10.1021/jm0005252
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-1-苯并呋喃-3(2H)-酮 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢气 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-ethyl-2-(3-methoxybenzyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzo[b]furan
  参考文献：
  名称：

  新型苯并呋喃衍生物作为MT（2）褪黑激素受体选择性配体的合成与结构亲和活性关系。

  摘要：

  合成了一系列的N-（2-苯基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺和N-（2-芳基烷基苯并呋喃-3-基）乙基酰胺衍生物，并将其评估为褪黑激素受体配体。通过使用2-[（（125）I] iodomelatonin对人胚胎肾细胞系HEK293膜匀浆的结合研究，确定每种化合物对两种MT（1）和MT（2）褪黑素受体亚型的亲和力。在[（35）S] GTPgammaS结合试验中评估了最有趣的化合物的固有活性。在C-2苯并呋喃的位置引入2-苯基取代基会产生激动剂化合物10q，该化合物比褪黑激素本身更牢固地与MT（1）和MT（2）亚型结合。另一方面，在相同位置的2-苄基基团允许获得MT（2）拮抗剂选择性配体。可以通过在N-酰基和苄基取代基上进行适当的修饰来调节MT（2）的选择性和拮抗剂的效力，选择性最高的化合物10c和19的亲和比分别为123和192，并与MT（2）结合亚型类似于褪黑激素本身（0.1 nM）。然而，10

  DOI：

  10.1021/jm0005252