1-<(4-aminophenyl)<(dimethylamino)carbonyl>methyl>cyclohexanol | 93413-49-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-<(4-aminophenyl)<(dimethylamino)carbonyl>methyl>cyclohexanol
• 英文别名: 1-[(4-aminophenyl)(dimethylaminocarbonyl)methyl]cyclohexanol；2-(4-aminophenyl)-2-(1-hydroxycyclohexyl)-N,N-dimethylacetamide
• CAS: 93413-49-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₂
• 分子量: 276.379
• InChiKey: IWCNYUSHMUYVNI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  66.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-<(4-aminophenyl)<(dimethylamino)carbonyl>methyl>cyclohexanol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 铜 、 nitrosonium tetrafluoroborate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 1-<2-(dimethylamino)-1-(4-nitrophenyl)ethyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物：合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00172a035
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-氨基苯基)-N,N-二甲基乙酰胺 、 环己酮 生成 1-<(4-aminophenyl)<(dimethylamino)carbonyl>methyl>cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物：合成和抗抑郁活性。

  摘要：

  检查了一系列2-苯基-2-（1-羟基环烷基）乙胺衍生物抑制大鼠脑丙咪嗪受体结合以及去甲肾上腺素（NE）和5-羟色胺（5-HT）突触体摄取的能力。对于亚甲基的2-苯基-2-（1-羟基环己基）二甲基乙胺的神经递质摄取抑制最高，其中芳基环在3-位和/或4-位具有卤素或甲氧基取代基。在三种啮齿动物模型中测定了该亚组中潜在的抗抑郁活性-利血平诱导的体温过低的拮抗作用，组胺诱导的ACTH释放的拮抗作用以及降低大鼠松果体中去甲肾上腺素能反应能力的能力。大鼠松果体中有几种类似物，包括1- [1-（3，4-二氯苯基）-2-（二甲基氨基）乙基]环己醇（23）和1- [2-（二甲基氨基）-1）-（4-甲氧基苯基）乙基]环己醇（4）被认为与快速抗抑郁活性的开始。化合物4（文拉法辛）目前正在临床评估中。

  DOI：

  10.1021/jm00172a035

文献信息

• 2-Phenyl-2-(1-hydroxycycloalkyl or 1-hydroxycycloalk-2-enyl)ethylamine
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04535186A1

  公开（公告）日：1985-08-13

  This invention provides a group of hydroxycycloalkanephenethyl amine antidepressant derivatives of the following structural formula: ##STR1## in which A is a moiety of the formula ##STR2## where the dotted line represents optional unsaturation; R.sub.1 is hydrogen or alkyl; R.sub.2 is alkyl; R.sub.4 is hydrogen, alkyl, formyl or alkanoyl; R.sub.5 and R.sub.6 are, independently, hydrogen, hydroxyl, alkyl, alkoxy, alkanoyloxy, cyano, nitro, alkylmercapto, amino, alkylamino, dialkylamino, alkanamido, halo, trifluoromethyl or, taken together, methylenedioxy; R.sub.7 is hydrogen or alkyl; and n is 0, 1, 2, 3 or 4; or a pharmaceutically acceptable salt thereof.

  本发明提供了一组具有以下结构公式的羟环烷基苯乙基胺类抗抑郁药衍生物：##STR1## 其中A是具有以下公式的部分 ##STR2## 其中虚线代表可选的不饱和度；R.sub.1 是氢或烷基；R.sub.2 是烷基；R.sub.4 是氢，烷基，甲酰基或烷氧酰基；R.sub.5 和 R.sub.6 分别是氢，羟基，烷基，烷氧基，烷氧酰氧基，氰基，硝基，烷基巯基，氨基，烷基氨基，二烷基氨基，烷酰胺基，卤素，三氟甲基或共同为亚甲基二氧基；R.sub.7 是氢或烷基；且n是0，1，2，3或4；或其药用可接受盐。
• Substituted phenylacetamides
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04761501A1

  公开（公告）日：1988-08-02

  This application discloses certain substituted phenylacetamides of the formula: ##STR1## in which the dotted line represents optional unsaturation, R.sub.1 is alkyl; R.sub.2 is alkyl; R.sub.4 is hydrogen or alkyl; R.sub.5 and R.sub.6, one of which may be hydrogen, are independently, hydroxyl, alkyl, alkoxy, aralkoxy, alkanoyloxy, alkylmercapto, N-protected amino, halo or trifluoromethyl; R.sub.7 is hydrogen or alkyl; and n is one of the integers 0, 1, 2, 3 or 4; which are useful in the production of antidepressant agents.

  该申请披露了某些配有取代基的苯乙酰胺，其化学式为： ##STR1## 其中，虚线表示可选的不饱和性，R.sub.1为烷基；R.sub.2为烷基；R.sub.4为氢或烷基；R.sub.5和R.sub.6，其中一个可以是氢，独立地是羟基、烷基、烷氧基、芳基烷氧基、烷酰氧基、烷基硫醇、N-保护氨基、卤素或三氟甲基；R.sub.7为氢或烷基；n是0、1、2、3或4中的一个整数；这些化合物在抗抑郁剂的生产中很有用。
• Substituted phenylacetonitriles
  申请人：American Home Products Corporation

  公开号：US04611078A1

  公开（公告）日：1986-09-09

  This application discloses certain substituted phenylacetonitriles of the formula: ##STR1## in which the dotted line represents optional unsaturation, and R.sub.4 is hydrogen or alkyl; R.sub.5 and R.sub.6, one of which may be hydrogen, are ortho or para substituents, independently selected from the group consisting of hydroxyl, alkyl, alkoxy, aralkoxy, alkanoyloxy, alkylmercapto, halo or trifluoromethyl; R.sub.7 is hydrogen or alkyl; and n is one of the integers 0, 1, 2, 3 or 4; which are useful in the production of antidepressant agents.

  该申请公开了某些具有以下式子的取代苯乙腈：##STR1## 其中虚线表示可选不饱和度，R.sub.4是氢或烷基；R.sub.5和R.sub.6中的一个可以是氢，分别选择自羟基，烷基，烷氧基，芳基氧基，烷酰氧基，烷基硫醇，卤素或三氟甲基的群组中的一种取代基；R.sub.7是氢或烷基；n是0、1、2、3或4中的一个整数。这些化合物在抗抑郁剂的制备中有用。
• Phenethylamine derivatives and intermediates therefor
  申请人：AMERICAN HOME PRODUCTS CORPORATION

  公开号：EP0112669B1

  公开（公告）日：1987-07-29
• HUSBANDS, MORRIS G. E.;YARDLEY, JOHN P.;MUTH, ERIC A.
  作者：HUSBANDS, MORRIS G. E.、YARDLEY, JOHN P.、MUTH, ERIC A.

  DOI：——

  日期：——