((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯 | 144163-97-3

• 物质功能分类: 医药中间体 - 原料药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: ((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯
• 中文别名: 5-羟甲基噻唑衍生物(利托那韦中间体)；4-硝基苯-5-甲基噻唑碳酸酯；利托那韦中间体NCT；(5-噻唑基)甲基-(4-硝基)苯基碳酸酯；[(5-噻唑基)]甲基-(4-硝基苯基)碳酸酯；5-羟甲基噻唑衍生物；NCT；5-噻唑基甲基-4-硝基苯基碳酸酯；[(5-噻唑基)甲基]-(4-硝基苯基)碳酸酯
• 英文名称: 4-nitrophenyl (thiazol-5-ylmethyl) carbonate
• 英文别名: ((5-thiazolyl)methyl)-(4-nitrophenyl)carbonate；(4-nitrophenyl) 1,3-thiazol-5-ylmethyl carbonate
• CAS: 144163-97-3
• 化学式: C₁₁H₈N₂O₅S
• 分子量: 280.261
• InChiKey: FTEKBGGQRNJIPQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  65-67°C
• 沸点：
  475.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.485
• 溶解度：
  可溶于氯仿、乙酸乙酯（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

安全信息

• 海关编码：
  2934100090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  Refrigerator

制备方法与用途

(5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯被用作利托那韦的中间体。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯 在 N-ethyl-N’-(diethylaminopropyl)-carbodiimide 、 1-羟基苯并三唑一水物 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 利托那韦
  参考文献：
  名称：

  Discovery of Ritonavir, a Potent Inhibitor of HIV Protease with High Oral Bioavailability and Clinical Efficacy

  摘要：

  The structure-activity studies leading to the potent and clinically efficacious HIV protease inhibitor ritonavir are described. Beginning with the moderately potent and orally bioavailable inhibitor A-80987, systematic investigation of peripheral (P3 and P2') heterocyclic groups designed to decrease the rate of hepatic metabolism provided analogues with improved pharmacokinetic properties after oral dosing in rats. Replacement of pyridyl groups with thiazoles provided increased chemical stability toward oxidation while maintaining sufficient aqueous solubility for oral absorption, Optimization of hydrophobic interactions with the HIV protease active site produced ritonavir, with excellent in vitro potency (EC50 = 0.02 mu M) and high and sustained plasma concentrations after oral administration in four species. Details of the discovery and preclinical development of ritonavir are described.

  DOI：

  10.1021/jm970636+
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯基氯甲酸酯 在 吡啶 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯
  参考文献：
  名称：

  Process for the preparation of disubstituted carbonates

  摘要：

  本发明涉及一种制备碳酸盐化合物的方法，该化合物可用于制备人类免疫缺陷病毒（HIV）蛋白酶抑制剂。该化合物的化学式为I：##STR1## 其中R.sup.9为氢或低碳基，噻唑环可以是未取代的或取代有低碳基的。

  公开号：

  US05773625A1
• 作为试剂：
  描述：

  ((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯 、 (4S,6S,1'S)-6-(1-amino-2-phenylethyl)-4-benzyl-2-phenyl-3-aza-2-bora-1-oxacyclohexane 在 ((5-噻唑基)甲基)-(4-硝基苯基)碳酸酯 作用下， 生成 (2S,3S,5S)-5-氨基-2-(N-((5-噻唑基)-甲氧羰基)氨基)-1,6-二苯基-3-羟基己烷
  参考文献：
  名称：

  Retroviral protease inhibiting compounds

  摘要：

  公开了一种具有以下式子的逆转录病毒蛋白酶抑制化合物：##STR1##。

  公开号：

  US05541206A1

文献信息

• NOVEL PROCESS FOR THE PREPARATION OF 1,3-THIAZOL-5-YLMETHYL [(2R,5R)-5- CARBAMOYL) AMINO] -4-(MORPHOLIN-4-YL)BUTANOYL]AMINO}-1,6-DIPHENYLHEXAN-2-YL]CARBAMATE
  申请人：THIRUMALAI RAJAN Srinivasan

  公开号：US20180030043A1

  公开（公告）日：2018-02-01

  The present invention relates to novel processes for the preparation 1,3-Thiazol-5-ylmethyl[(2R,5R)-5-[(2S)-2-[(methyl[2-(propan-2-yl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl} carbamoyl)amino]-4-(morpholin-4-yl)butanoyl]amino}-1,6-diphenylhexan-2-yl] carbamate having the following structural formula-1 and it's intermediates thereof.

  本发明涉及用于制备具有以下结构式-1的1,3-噻唑-5-基甲基[(2R,5R)-5-[(2S)-2-[(甲基[2-(丙-2-基)-1,3-噻唑-4-基]甲基}氨基甲酰基)氨基]-4-(吗啉-4-基)丁酰基]氨基}-1,6-二苯基己烷-2-基]碳酸盐及其中间体的新工艺。
• Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands
  申请人：Zhao Chen

  公开号：US20050227953A1

  公开（公告）日：2005-10-13

  Azacyclosteroid histamine-3 receptor ligands, pharmaceutical compositions comprising such compounds, and methods for using such compounds and compositions are described herein.

  阿扎环状类固醇组胺-3受体配体、包含该化合物的药物组合物以及使用这些化合物和组合物的方法在本文件中进行了描述。
• [EN] METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS<br/>[FR] PROCÉDÉS ET INTERMÉDIAIRES POUR LA PRÉPARATION D'AGENTS PHARMACEUTIQUES
  申请人：GILEAD SCIENCES INC

  公开号：WO2013116715A1

  公开（公告）日：2013-08-08

  Methods and intermediates useful for preparing a compound of formula I and salts thereof.

  用于制备式I化合物及其盐的方法和中间体。
• METHODS AND INTERMEDIATES FOR PREPARING PHARMACEUTICAL AGENTS
  申请人：Polniaszek Richard

  公开号：US20100256366A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention provides methods and intermediates that are useful for preparing a compound of formula I: and salts thereof.

  本发明提供了用于制备公式I化合物的有用方法和中间体： 及其盐类。
• Novel compounds that are useful for improving pharmacokinetics
  申请人：Kempf J. Dale

  公开号：US20060199851A1

  公开（公告）日：2006-09-07

  Novel compounds of formula 1 or a pharmaceutically acceptable salt thereof inhibit cytochrome P450 monooxygenase.

  公式1的新化合物或其药用可接受的盐可以抑制细胞色素P450单加氧酶。