(E)-5-(2-bromovinyl)-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxy-4'-thiothymidine | 134700-19-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 核苷和核苷酸类似物
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxy-4'-thiothymidine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-(4-methylbenzoyl)oxythiolan-2-yl]methyl 4-methylbenzoate
• CAS: 134700-19-9
• 化学式: C₂₇H₂₅BrN₂O₆S
• 分子量: 585.475
• InChiKey: JWJXQJRACHSWQJ-MUTIAJOJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-bromovinyl)-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxy-4'-thiothymidine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以75%的产率得到(E)-5-(2-bromovinyl)-2'-deoxy-4'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  一些4'-硫代-2'-脱氧核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  从苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤藓基呋喃呋喃糖苷（4）开始，合成了以下2'-脱氧核苷类似物：4'-硫代胸苷（8 ），3′-叠氮基-4′-硫代脱氧胸苷（10）和（E）-5-（2-溴乙烯基）-4′-硫代2′-脱氧尿苷（22）。第一种化合物是有毒的，第二种化合物是无毒的，也没有可检测的生物学活性，第三种化合物是无毒的，并且对某些疱疹病毒具有显着的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00113a016
• 作为产物：
  描述：

  benzyl 2-deoxy-1,4-dithio-3,5-di-O-p-toluoyl-D-erythro-pentofuranoside 在 甲醇 、 溴 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.25h， 生成 (E)-5-(2-bromovinyl)-3',5'-di-O-p-toluoyl-2'-deoxy-4'-thiothymidine
  参考文献：
  名称：

  一些4'-硫代-2'-脱氧核苷类似物的合成和抗病毒活性。

  摘要：

  从苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤藓基呋喃呋喃糖苷（4）开始，合成了以下2'-脱氧核苷类似物：4'-硫代胸苷（8 ），3′-叠氮基-4′-硫代脱氧胸苷（10）和（E）-5-（2-溴乙烯基）-4′-硫代2′-脱氧尿苷（22）。第一种化合物是有毒的，第二种化合物是无毒的，也没有可检测的生物学活性，第三种化合物是无毒的，并且对某些疱疹病毒具有显着的活性。

  DOI：

  10.1021/jm00113a016

文献信息

• The synthesis and antiviral activity of some 4'-thio-2'-deoxy nucleoside analogs
  作者：Michael R. Dyson、Paul L. Coe、Richard T. Walker

  DOI：10.1021/jm00113a016

  日期：1991.9

  4-dithio-D-erythro- pentofuranoside (4), the following 2'-deoxy nucleoside analogues have been synthesized: 4'-thiothymidine (8), 3'-azido-4'-thio- deoxythymidine (10), and (E)-5-(2-bromovinyl)-4'-thio-2'-deoxyuridine (22). The first compound is toxic, the second is not toxic nor has detectable biological activity, and the third is not toxic and has significant activity against some herpesviruses.

  从苄基3,5-二-O-苄基-2-脱氧-1,4-二硫代-D-赤藓基呋喃呋喃糖苷（4）开始，合成了以下2'-脱氧核苷类似物：4'-硫代胸苷（8 ），3′-叠氮基-4′-硫代脱氧胸苷（10）和（E）-5-（2-溴乙烯基）-4′-硫代2′-脱氧尿苷（22）。第一种化合物是有毒的，第二种化合物是无毒的，也没有可检测的生物学活性，第三种化合物是无毒的，并且对某些疱疹病毒具有显着的活性。
• Basnak; Otter; Duncombe, Nucleosides and Nucleotides, 1998, vol. 17, # 1-3, p. 29 - 38
  作者：Basnak、Otter、Duncombe、Westwood、Pietrarelli、Hardy、Mills、Rahim、Walker

  DOI：——

  日期：——