4-氯-5-苯基戊-1-醇 | 85696-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-5-苯基戊-1-醇
• 英文名称: 4-Chloro-5-phenyl-pentan-1-ol
• 英文别名: 4-Chloro-5-phenylpentan-1-ol
• CAS: 85696-66-8
• 化学式: C₁₁H₁₅ClO
• 分子量: 198.692
• InChiKey: DXQMEERGLQONQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-5-苯基戊-1-醇 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-苄基四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  转移分子内氢分子反应

  摘要：

  在本文中，我们分析了苯基取代基对1–5和1–6分子内氢转移的相对速率的影响。与脂族H原子的提取相比，苄基H原子的活化能较小。但是，伯烷基自由基（1.3 kcal / mol）的作用比烷氧基自由基（0.9 kcal / mol）的作用更重要。可以根据极性效应进行分析。效应太小而不能使H原子的短距离转移成为现实；这与H原子迁移需要线性过渡态的说法是一致的。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80022-7
• 作为产物：
  描述：

  苯戊醇 在 hydrazine hydrate 、 lithium hydroxide monohydrate 、 三氯乙酸乙酯 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 caesium carbonate 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 4-氯-5-苯基戊-1-醇
  参考文献：
  名称：

  δ-C-H 醇的单卤化和二卤化

  摘要：

  长期以来，人们都知道烷氧基可以通过 1,5-氢原子提取实现远程 CH 官能化。然而，它们的产生方法传统上依赖于高度氧化的金属、紫外线辐射或预先形成的过氧化物中间体，这阻碍了许多理想转化的发展。在这里，我们报告了一种新的工作台稳定前体，它通过以前未报道的单电子氧化途径分解为游离烷氧基。这种新的前体能够在极其温和的条件下以极高的单选择性对远程 CH 键进行氟化和氯化。反复使用该前体可以引入第二个卤素原子，从而可以访问远程二卤化物基序，包括 CF2 和 CFCl。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b13171

文献信息

• US3963757A
  申请人：——

  公开号：US3963757A

  公开（公告）日：1976-06-15
• δ-C–H Mono- and Dihalogenation of Alcohols
  作者：Alastair N. Herron、Dongxin Liu、Guoqin Xia、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1021/jacs.9b13171

  日期：2020.2.12

  Alkoxy radicals have long been known to enable remote C-H functionalization via 1,5-hydrogen atom abstraction. However, methods for their generation traditionally have relied upon highly oxidizing metals, ultraviolet radiation, or preformed peroxide intermediates, which has prevented the development of many desirable transformations. Herein we report a new bench-stable precursor that decomposes to

  长期以来，人们都知道烷氧基可以通过 1,5-氢原子提取实现远程 CH 官能化。然而，它们的产生方法传统上依赖于高度氧化的金属、紫外线辐射或预先形成的过氧化物中间体，这阻碍了许多理想转化的发展。在这里，我们报告了一种新的工作台稳定前体，它通过以前未报道的单电子氧化途径分解为游离烷氧基。这种新的前体能够在极其温和的条件下以极高的单选择性对远程 CH 键进行氟化和氯化。反复使用该前体可以引入第二个卤素原子，从而可以访问远程二卤化物基序，包括 CF2 和 CFCl。
• Effets polaires dans les reactions de transfert homolytique intramoleculaire d'hydrogene
  作者：D. Leffort、J.Y. Nedelec

  DOI：10.1016/0040-4020(82)80022-7

  日期：——

  In this paper we analyse the influence of a phenyl substituent on the relative rates of the 1–5 and 1–6 intramolecular hydrogen transfers. Compared to the abstraction of an aliphatic H atom, the activation energy for the abstraction of a benzylic H atom is smaller. The effect is nevertheless more important with a primary alkyl radical (1,3 kcal/mole) than with an alkoxy radical (0,9 kcal/mole. This

  在本文中，我们分析了苯基取代基对1–5和1–6分子内氢转移的相对速率的影响。与脂族H原子的提取相比，苄基H原子的活化能较小。但是，伯烷基自由基（1.3 kcal / mol）的作用比烷氧基自由基（0.9 kcal / mol）的作用更重要。可以根据极性效应进行分析。效应太小而不能使H原子的短距离转移成为现实；这与H原子迁移需要线性过渡态的说法是一致的。