methyl (10R,7Z,11E,13E)-14-bromo-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradeca-7,11,13-trienoate | 1570208-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (10R,7Z,11E,13E)-14-bromo-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradeca-7,11,13-trienoate
• 英文别名: methyl (R,7Z,11E,13E)-14-bromo-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradeca-7,11,13-trienoate
• CAS: 1570208-76-2
• 化学式: C₂₁H₃₇BrO₃Si
• 分子量: 445.512
• InChiKey: UPUPGNAOOJDTRM-NGTMSSEKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.91
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (10R,7Z,11E,13E)-14-bromo-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradeca-7,11,13-trienoate 在 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 、 copper diacetate 、 silver nitrate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 43.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  22-OH-PD1n-3 DPA 的合成、结构确认和生物合成

  摘要：

  PD1n-3 DPA 属于专门的促分解脂质介质的保护素家族。保护素是内源性形成的介质，具有强大的抗炎特性和促分解生物活性，并引起了药物发现的兴趣。然而，很少有关于保护素二次代谢的研究报道。为了研究推定的 C22 单羟基化产物（即 22-OH-PD1n-3 DPA）的代谢形成，进行了立体选择性合成。合成 22-OH-PD1n-3 DPA 的 LC/MS-MS 数据与生物合成成型产物的数据相匹配。细胞研究表明，22-OH-PD1n-3 DPA 是由人血清中的 n-3 二十二碳五烯酸形成的，我们证实 22-OH-PD1n-3 DPA 是 PD1n-3 DPA ω-氧化产生的次级代谢产物在人类中性粒细胞和人类单核细胞中。

  DOI：

  10.3390/molecules24183228
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基庚酸甲酯 在 咪唑 、 sodium hexamethyldisilazane 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 38.08h， 生成 methyl (10R,7Z,11E,13E)-14-bromo-10-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradeca-7,11,13-trienoate
  参考文献：
  名称：

  脂质介质 PD1n-3 DPA 的全合成：配置分配和抗炎和促解决作用

  摘要：

  多不饱和脂质介质 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 最近从5和人类巨噬细胞的自消炎性渗出液中分离出来。在此，第一次全合成 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 报告了 10 个步骤和 9% 的总产率。这些努力，连同其甲酯6 的核磁共振数据，证实了5的结构为(7 Z ,10 R ,11 E ,13 E ,15 Z ,17 S ,19 Z)-10,17-dihydroxydocosa-7,11,13,15,19-pentaenoic acid。所提出的生物合成途径，涉及环氧化物中间体，得到了捕获实验结果的支持。此外，从合成甲酯6 的水解中获得的游离酸5 的LC-MS/MS 数据与内源性产生的生物材料的数据相匹配。天然产物 PD1 n-3 DPA ( 5 ) 显示出有效的抗炎特性以及刺激人类巨噬细胞吞噬作用和胞吞作用的促分解作用。这些结果为越来越多的专门的促分解脂质介质和途径的 n-3 DPA 结构

  DOI：

  10.1021/np4009865