dimethyl 2-(2-methoxyphenyl)malonate | 60779-18-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: dimethyl 2-(2-methoxyphenyl)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-(2-methoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 60779-18-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₅
• 分子量: 238.24
• InChiKey: VGTGBIWKJXRMPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-(2-methoxyphenyl)malonate 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三丁基膦 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 Amberlyst 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 62.67h， 生成 3-[3-Hydroxy-2-(2-methoxy-phenyl)-propyl]-4-phenylsulfanyl-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of ω-phosphonic acid analogues of 4-arylkainoids

  摘要：

  利用α,β-不饱和膦酸酯作为自由基受体的激进环化反应被应用于7-膦酰甲基吡咯并[1,2-c]噁唑啉酮的合成，这些是通往类藻肽磷酸类似物的合成中间体。发现在6;7;7a位置的相对构型受到6位取代基的立体效应的高度控制。因此，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(2-甲氧基苯基)-3-氧代全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29a和二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-3-氧代-6-苯基全氢吡咯并[1,2-c][1,3]噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29b以高度的非对映选择性制备。当6位取代基为1-萘基时，二乙基[{(6S*,7R*,7aS*)-6-(1-萘基)吡咯噁唑啉-7-基}甲基]膦酸酯29c及其(6S*,7R*,7aR*)异构体30c以29c:30c≈2:1的比例形成。化合物29a的立体结构通过X射线晶体学分析确定。6-邻甲氧基苯基衍生物29a被转化为相应的膦酸类似物33。

  DOI：

  10.1039/a804666b
• 作为产物：
  描述：

  2-甲氧基苯乙酸 在 氯化亚砜 、 sodium hydride 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 dimethyl 2-(2-methoxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化具有季碳立体中心的2-吡咯烷酮的不对称合成。

  摘要：

  通过γ-亚甲基-δ-戊内酯与异氰酸烷基酯的反应，实现了钯催化的3-吡咯烷酮在3-位具有立体中心的不对称合成。通过使用新合成的手性亚磷酰胺配体已经实现了高对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c2cc35259a

文献信息

• Dimethyl arylmalonates from cerium(IV) ammonium nitrate promoted reactions of dimethyl malonate with aromatic compounds in methanol
  作者：Enrico Baciocchi、Donatella Dell'Aira、Renzo Ruzziconi

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84638-9

  日期：——

  Aromatic compounds undergo homolytic malonylation by reaction with cerium(IV) ammonium nitrate and dimethyl malonate in methanol at room temperature.

  室温下，芳族化合物与硝酸铈（IV）铵和丙二酸二甲酯在甲醇中反应，进行均相丙二酰化反应。
• Palladium-Catalyzed Dearomative [4 + 2]-Cycloaddition toward Hydrocarbazoles
  作者：Soumen Pandit、Vinay Kumar Pandey、Amit Singh Adhikari、Suresh Kumar、Arvind Kumar Maurya、Ruchir Kant、Nilanjana Majumdar

  DOI：10.1021/acs.joc.2c01869

  日期：2023.1.6

  method for the construction of hydrocarbazoles bearing three continuous sterically hindered stereocenters, two quaternary and one tertiary, via a highly diastereoselective palladium-catalyzed [4 + 2]-cycloaddition/dearomatization of 3-nitroindoles has been developed. The cycloaddition of 3-nitroindoles occurs at ambient conditions with a 1,4-zwitterionic intermediate, in situ generated from γ-methyli

  开发了一种通过高度非对映选择性钯催化的 [4 + 2]-环加成/脱芳构化 3-硝基吲哚来构建具有三个连续空间位阻立构中心（两个四元和一个三元）的氢咔唑的有效方法。3-硝基吲哚的环加成发生在环境条件下，1,4-两性离子中间体由 γ-亚甲基-δ-戊内酯原位生成。该方法的进一步综合效用通过产品可能的多方面转换得到证明。还探索了这种转化的催化不对称方面。