2-(hydroxyl(phenyl)methyl)butanenitrile | 1621392-90-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(hydroxyl(phenyl)methyl)butanenitrile
• 英文别名: (2S,3S)-2-(1-hydroxy-1-phenylmethyl)butanenitrile；(2S)-2-[(S)-hydroxy(phenyl)methyl]butanenitrile
• CAS: 1621392-90-2
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: KCNXDVXKPJLPBY-ONGXEEELSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(hydroxyl(phenyl)methyl)butanenitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.03 MPa 条件下， 反应 15.83h， 生成 2-(trimethylsilyl)ethyl ((S)-2-((R)-((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl) butyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  Simple 1,3-diamines and their application as ligands in ruthenium(ii) catalysts for asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones

  摘要：

  一种新的高效合成方法实现了1,3-二胺，并研究了它们在水性介质中的铑（II）配合物在氢气化还原反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5nj00110b
• 作为产物：
  描述：

  2-乙基-3-氧代-3-苯基丙腈 在 葡萄糖 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 以57%的产率得到2-(hydroxyl(phenyl)methyl)butanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Simple 1,3-diamines and their application as ligands in ruthenium(ii) catalysts for asymmetric transfer hydrogenation of aryl ketones

  摘要：

  一种新的高效合成方法实现了1,3-二胺，并研究了它们在水性介质中的铑（II）配合物在氢气化还原反应中的应用。

  DOI：

  10.1039/c5nj00110b

文献信息

• Preparation of enantiomerically enriched aromatic β-hydroxynitriles and halohydrins by ketone reduction with recombinant ketoreductase KRED1-Pglu
  作者：Martina L. Contente、Immacolata Serra、Francesco Molinari、Raffaella Gandolfi、Andrea Pinto、Diego Romano

  DOI：10.1016/j.tet.2016.05.027

  日期：2016.7

  A NADPH-dependent benzil reductase (KRED1-Pglu) was used as recombinant enzyme for catalysing the reduction of different functionalised ketones. The reactions were carried out in the presence of a catalytic amount of NADP+ and an enzyme-coupled transformation (oxidation of glucose catalysed by glucose dehydrogenase), for regenerating the cofactor and thus driving the reaction to completion. KRED1-Pglu

  NADPH依赖的苯甲酰还原酶（KRED1-Pglu）被用作重组酶，用于催化不同功能化酮的还原。反应在催化量的NADP +存在下进行酶偶联转化（葡萄糖脱氢酶催化的葡萄糖氧化），用于再生辅因子，从而驱动反应完成。KRED1-Pglu具有出色的通用性，能够在不同的pH值下还原不同的β-酮腈和α-卤代酮。值得注意的是，根据底物的性质，KRED1-Pglu可用于高效，清洁的酶促还原反应，避免了由于培养基pH引起的副反应。还原通常以高对映选择性发生，从而可以高产率制备对映体富集的β-羟基腈和卤代醇。在所有情况下，减少的立体化学结果均遵循所谓的Prelog规则。
• 8-Amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines as ligands in iridium(III) catalysts for the reduction of aryl ketones by asymmetric transfer hydrogenation (ATH)
  作者：Daniele Zerla、Giorgio Facchetti、Marco Fusè、Michela Pellizzoni、Carlo Castellano、Edoardo Cesarotti、Raffaella Gandolfi、Isabella Rimoldi

  DOI：10.1016/j.tetasy.2014.06.003

  日期：2014.7

  Aqua iridium(III) complexes with 8-amino-5,6,7,8-tetrahydroquinolines CAMPY L1 and its derivatives as chiral ligands proved to be very efficient catalysts for the reduction of a wide range of prochiral aryl ketones, revealing a variety of behaviours in terms of reaction rate and stereoselectivity. As standard substrates, differently substituted acetophenones were studied and good enantioselectivity (86% ee) was achieved in the reduction of 1-(o-tolyl)ethan-1-one 6. Particularly interesting was the ATH reaction in the case of beta-amino keto esters, precursors of beta-lactams and azetidinones. The best results were obtained with [Cp*Ir(H2O)(L1)]SO4 affording the corresponding diastereomeric alcohols in an (R,S)-configuration with an excellent 99% ee in the reduction of 2-(benzamido methyl)-3-oxo-3-(4-(trifluoromethyl)phenyl) propanoate 12. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.