methyl N-(α-D-mannopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalaninate | 1428318-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl N-(α-D-mannopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalaninate
• 英文别名: methyl (2S)-3-phenyl-2-[[(2R,3S,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl]oxycarbonylamino]propanoate
• CAS: 1428318-22-2
• 化学式: C₁₇H₂₃NO₉
• 分子量: 385.371
• InChiKey: LBWVOWLKIZYVSI-ZRBMOSAKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 3-(二乙氧基邻酰氧基)-1,2,3-苯并三嗪-4-酮 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.5h， 生成 methyl N-(α-D-mannopyranosyloxycarbonyl)-L-phenylalaninate
  参考文献：
  名称：

  高效的酚类α-甘露糖基化：氨基甲酸酯类作为活化糖基供体的清除剂的作用

  摘要：

  摘要 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的Boc保护的氨基酸和二肽与糖基亚砜在三氟甲磺酸酐活化下的反应，首次生成了各种糖基氨基甲酸酯。 发现三氯乙酰亚氨酸酯供体的三氟化硼活化是含酪氨酸受体α-甘露糖基化的有效方法。最值得注意的是，这些条件与常用的氨基甲酸酯保护基相容，而在氨基甲酸酯的存在下，三氟甲磺酸三甲基甲硅烷基酯活化三氯乙酰胺酸酯或使用糖基亚砜导致产率降低。在这些情况下，活化的供体与氨基甲酸酯基团的竞争反应被认为是有问题的副反应。利用这种反应性，在非酸性糖基化条件下，通过不同的

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316820