1-Cyclopentyl-1h-imidazol-5-amine | 1379361-93-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-Cyclopentyl-1h-imidazol-5-amine
• 英文别名: 3-cyclopentylimidazol-4-amine
• CAS: 1379361-93-9
• 化学式: C₈H₁₃N₃
• 分子量: 151.211
• InChiKey: LIEBBPSYWPTERD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.58
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  43.84
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-nitrochromone 、 1-Cyclopentyl-1h-imidazol-5-amine 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 C₁₇H₁₆N₄O₃
  参考文献：
  名称：

  通过 1-取代的 1H-Imidazol-5-胺与 3-Nitro-4H-chromen-4-one 的环缩合反应有效合成 6-Nitro-和 6-Amino-3H-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  3-nitro-4 H-chromen-4-one与原位反应生成1-取代的5-amino-1 H-imidazoles提供了一组1-取代的6-nitro-3 H-imidazo[4,5-B]代表潜在的腺苷脱氨酶 (ADA) 抑制剂的吡啶。硝基的还原导致相应的 6-amino-3 H-imidazo[4,5-B] 吡啶的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258538
• 作为产物：
  描述：

  N'-(cyanomethyl)-N-cyclopentylmethanimidamide 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-Cyclopentyl-1h-imidazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 1-取代的 1H-Imidazol-5-胺与 3-Nitro-4H-chromen-4-one 的环缩合反应有效合成 6-Nitro-和 6-Amino-3H-imidazo[4,5-b]pyridines

  摘要：

  3-nitro-4 H-chromen-4-one与原位反应生成1-取代的5-amino-1 H-imidazoles提供了一组1-取代的6-nitro-3 H-imidazo[4,5-B]代表潜在的腺苷脱氨酶 (ADA) 抑制剂的吡啶。硝基的还原导致相应的 6-amino-3 H-imidazo[4,5-B] 吡啶的形成。

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258538

文献信息

• 3-Methoxalylchromone - A Versatile Reagent for the Regioselective Synthesis of 1-Desazapurine
  作者：Viktor Iaroshenko、Peter Langer、Dmytro Ostrovskyi、Iftikhar Ali、Satenik Mkrtchyan、Alexander Villinger、Andrei Tolmachev

  DOI：10.1055/s-0030-1258339

  日期：2011.1

  The reaction of 5-amino-1H-imidazoles with 3-methoxalylchromone provided a set of imidazo[4,5-b]pyridines (1-des­azapurines) bearing the CO2Me substituent at the α-position of the pyridine core. The corresponding acids were synthesized by subsequent hydrolysis of the ester function. Being typical purine isos­teres, 1-desazapurines are considered to be potent pharmacophores, and are widely used in drug design and medicinal chemistry.

  5-amino-1H-imidazoles 与 3-methoxalylchromone 的反应产生了一组咪唑并[4,5-b]吡啶（1-desazapurines），其吡啶核心的 δ 位带有 CO2Me 取代基。随后通过水解酯功能合成了相应的酸。作为典型的嘌呤异构体，1-desazapurines 被认为是强效药亲和剂，广泛应用于药物设计和药物化学。