uracil-6-carboxaldehyde dimethylhydrazone | 25478-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: uracil-6-carboxaldehyde dimethylhydrazone
• 英文别名: Uracil-carbaldehyd-(4)-dimethylhydrazon；2,6-dioxo-1,2,3,6-tetrahydro-pyrimidine-4-carbaldehyde dimethylhydrazone
• CAS: 25478-20-0
• 化学式: C₇H₁₀N₄O₂
• 分子量: 182.182
• InChiKey: RNTNZRXHABOVCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  81.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  uracil-6-carboxaldehyde dimethylhydrazone 在 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 10.17h， 生成 6-(4-chlorophenyl)-1,3-dimethylpyrido<3,4-d>pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Pyrido[3,4-d]pyrimidines, Pyrido[2,3-d]pyrimidines, and Quinazolines via Palladium-catalyzed Oxidative Coupling

  摘要：

  Oxidative-coupling of 6-azavinyl(or vinyl)-1,3-dimethyluracil derivatives (1, 5, and 7) with electron-deficient olefins in the presence of palladium acetate led to the formation of the corresponding 6-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidines (4), pyrido[2,3-d]pyrimidines (6), and quinazolines (8 and 9), respectively, via an intermediacy of azatriene.

  DOI：

  10.3987/com-93-s99
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶-6-甲醛单水合物 、 偏二甲肼 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以89%的产率得到uracil-6-carboxaldehyde dimethylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  Novel Synthesis of Pyrido[3,4-d]pyrimidines, Pyrido[2,3-d]pyrimidines, and Quinazolines via Palladium-catalyzed Oxidative Coupling

  摘要：

  Oxidative-coupling of 6-azavinyl(or vinyl)-1,3-dimethyluracil derivatives (1, 5, and 7) with electron-deficient olefins in the presence of palladium acetate led to the formation of the corresponding 6-substituted pyrido[3,4-d]pyrimidines (4), pyrido[2,3-d]pyrimidines (6), and quinazolines (8 and 9), respectively, via an intermediacy of azatriene.

  DOI：

  10.3987/com-93-s99