4-异硫代氰酰基丁酸乙酯 | 17126-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-异硫代氰酰基丁酸乙酯
• 英文名称: ethyl isothiocyanatobutyrate
• 英文别名: E-4ib；ethyl 4-isothiocyanatobutyrate；Ethyl 4-isothiocyanatobutanoate
• CAS: 17126-65-7
• 化学式: C₇H₁₁NO₂S
• 分子量: 173.236
• InChiKey: FAGABVVHWPYGBK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  88°C 3mm
• 密度：
  1,09 g/cm3
• 保留指数：
  1346.8

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT-HARMFUL
• 危险品运输编号：
  UN 2810
• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异硫代氰酰基丁酸乙酯 在 硫化氢 、 碘 、 sulfur 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 4-(3-amino-5-thioxo-thiazolo[4,5-c]isothiazol-6-yl)-butyric acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Rigidified Compounds for Modulating Heparanase Activity

  摘要：

  揭示了一种新颖的刚性化合物，其具有类似罗丹啉的残基和至少一个连接到类似罗丹啉残基的芳基或杂芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中定义的那样，其特征是具有一个或零个可自由旋转的键。还披露了含有这些刚性化合物的药物组合物以及用于调节肝素酶活性的用途，从而治疗与肝素酶相关的疾病和紊乱，并用于调节肝素结合蛋白的活性以及治疗与肝素结合蛋白相关的疾病和紊乱，以及治疗至少部分可通过罗丹啉或罗丹啉类似物治疗的医疗状况的用途。

  公开号：

  US20080039456A1
• 作为产物：
  描述：

  硫光气 、 4-氨基丁酸乙酯.盐酸盐 在 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 4-异硫代氰酰基丁酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Floch,L.; Kovac,S., Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1975, vol. 40, p. 2845 - 2854

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Rigidified compounds for modulating heparanase activity
  申请人：InSight Biopharmaceuticals Ltd.

  公开号：US07795255B2

  公开（公告）日：2010-09-14

  Disclosed are novel rigidified compounds having a rhodanine-like residue and at least one aryl or heteroaryl residue linked to the rhodanine-like residue, whereby a core structure of these compounds, as defined in the specification, is characterized as having one or zero free-to-rotate bonds. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing these rigidified compounds and uses thereof for modulating the activity of heparanase and hence in the treatment of heparanase-associated diseases and disorders, and uses thereof for modulating the activity of heparin-binding proteins and hence in the treatment of heparin-binding proteins-associated diseases and disorders as well as in the treatment of medical conditions that are at least partially treatable by rhodanine or a rhodanine analog.

  本发明揭示了一种新的刚性化合物，该化合物具有类似罗丹明的残基和至少一个与类似罗丹明残基相连的芳基或杂环芳基残基，其中这些化合物的核心结构，如规范中所定义的，其特征是具有一个或零个自由旋转键。本发明还揭示了含有这些刚性化合物的药物组合物，以及利用这些化合物调节肝素酶的活性，从而治疗肝素酶相关疾病和疾病的用途，利用这些化合物调节肝素结合蛋白的活性，从而治疗肝素结合蛋白相关疾病和疾病的用途，以及治疗至少部分可由罗丹明或罗丹明类似物治疗的医疗状况的用途。
• Thiourea compounds and their use as inhibitors of Sirt2 or Sirt5
  申请人：CORNELL UNIVERSITY

  公开号：US10556878B2

  公开（公告）日：2020-02-11

  A compound useful as a Sirt2 or Sirt5 inhibitor having the formula (1) wherein: R1 is a hydrocarbon group having at least two carbon atoms connected by carbon-carbon bonds, wherein said hydrocarbon group is optionally endcapped by a neutral or anionic oxygen-containing group; R2a, R2b, and R2c are independently selected from hydrogen atom and hydrocarbon groups; X0, X1, X2, and X3 are independently selected from —(CH2)n—, —NR5—, —O—, —S—, and a bond, wherein n represents 1, 2, or 3, provided that at least one of X0-X3 is —(CH2)n—; and R3 and R4 are independently selected from the group consisting of hydrogen atom, hydrocarbon groups, biological groups, and protecting groups. Also described are pharmaceutical compositions of the inhibiting compounds, and methods of treatment by administration of the inhibiting compounds.

  一种可用作 Sirt2 或 Sirt5 抑制剂的化合物，具有式（1） 其中R1是至少有两个碳原子通过碳-碳键连接的烃基，其中所述烃基任选由中性或阴离子含氧基团封端；R2a、R2b和R2c独立选自氢原子和烃基；X0、X1、X2 和 X3 独立选自-(CH2)n-、-NR5-、-O-、-S- 和键，其中 n 代表 1、2 或 3，条件是 X0-X3 中至少有一个是-(CH2)n-；以及 R3 和 R4 独立选自氢原子、烃基、生物基团和保护基团组成的组。还描述了抑制性化合物的药物组合物，以及通过施用抑制性化合物进行治疗的方法。
• Novel thiourea-based sirtuin inhibitory warheads
  作者：Wenwen Zang、Yujun Hao、Zhenghe Wang、Weiping Zheng

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.05.058

  日期：2015.8

  N-epsilon-Thiocarbamoyl-lysine was recently demonstrated by our laboratory to be a potent catalytic mechanism- based SIRT1/2/3 inhibitory warhead, in the current study, among the prepared analogs of N-epsilon-thiocarbamoyl- lysine with its terminal NH2 mono-substituted with alkyl and aryl groups, we found that N-epsilon-methyl- thiocarbamoyl-lysine and N-epsilon-carboxyethyl-thiocarbamoyl-lysine, respectively, also behaved as strong inhibitory warheads against SIRT1/2/3 and SIRT5, typical deacetylases and deacylase in the human sirtuin family, respectively. Moreover, N-epsilon-methyl-thiocarbamoyl-lysine was found in the study to be a similar to 2.5-18.4-fold stronger SIRT1/2/3 inhibitory warhead than its lead warhead N-epsilon-thiocarbamoyl-lysine. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• DOBOSZ, M., ANN. UMCS, 1980, 35, 63-72
  作者：DOBOSZ, M.

  DOI：——

  日期：——
• 4,5-AZOLO-OXINDOLES
  申请人：F. HOFFMANN-LA ROCHE AG

  公开号：EP1149106A2

  公开（公告）日：2001-10-31

表征谱图