4-异硫代氰酰基丁酸甲酯 | 62210-26-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 4-异硫代氰酰基丁酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-isothiocyanatobutanoate
• 英文别名: 4-isothiocyanato-butyric acid methyl ester；4-Isothiocyanato-buttersaeure-methylester
• CAS: 62210-26-8
• 化学式: C₆H₉NO₂S
• mdl: MFCD00060423
• 分子量: 159.209
• InChiKey: RIAAMQLODIETQE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  70.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2930909090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-异硫代氰酰基丁酸甲酯 在 甲醇 、 氨 作用下， 生成 4-thioureido-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Kjaer; Gmelin, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 577

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 硫光气 、 氯仿 、 sodium carbonate 作用下， 生成 4-异硫代氰酰基丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kjaer; Gmelin, Acta Chemica Scandinavica (1947), 1957, vol. 11, p. 577

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Fragmentation behavior of a thiourea-based reagent for protein structure analysis by collision-induced dissociative chemical cross-linking
  作者：Mathias Q. Müller、Frank Dreiocker、Christian H. Ihling、Mathias Schäfer、Andrea Sinz

  DOI：10.1002/jms.1775

  日期：2010.8

  desorption/ionization (MALDI) tandem mass spectrometry and as such possesses a versatile applicability for chemical cross‐linking studies. A detailed examination of the CID behavior of the presented thiourea‐based reagent reveals that slight structural variations of the reagent will be necessary to ensure its comprehensive and efficient application for chemical cross‐linking of proteins. Copyright © 2010 John Wiley

  描述了专门为碰撞诱导解离（CID）MS / MS实验设计的新型基于硫脲的交联剂分子的断裂行为。这种交联剂的开发是我们正在进行的合成新型试剂工作的一部分，该试剂在串联质谱分析过程中产生特征性碎片离子或指示性恒定中性损失（CNL），从而可以对交联产物进行选择性和灵敏的分析。用于化学交联的新型衍生试剂仅包含硫脲部分，该硫脲部分侧接两个胺反应性N-羟基琥珀酰亚胺（NHS）酯部分，可与赖氨酸或游离N反应-蛋白质末端。新试剂提供了简单的合成途径，并且在两端的长度或功能上都易于进行结构变化。硫脲部分具有专门定制的CID片段化功能（特征性CNL为85 u），可通过电喷雾电离（ESI）和基质辅助激光解吸/电离（MALDI）串联质谱法确保可靠地检测衍生肽，因此具有化学交联研究的广泛适用性。对所提出的基于硫脲的试剂的CID行为进行的详细检查表明，为确保将其全面有效地应用于蛋白质的化学交联，必须对试剂进行细微的结构变化。版权所有©2010
• Versatile synthesis of 2′-amino-2′-deoxyuridine derivatives with a 2′-amino group carrying linkers possessing a reactive terminal functionality
  作者：Andrzej Gondela、Mateusz D. Tomczyk、Łukasz Przypis、Krzysztof Z. Walczak

  DOI：10.1016/j.tet.2016.07.061

  日期：2016.9

  2,2′-Anhydrouridine has been successfully converted into the appropriate 2′-amino-2′-deoxyuridine derivatives in a reaction with isothiocyanates obtained from amino acids or α,ω-diaminoalkanes. The initially formed oxazolidine-2-thione ring is cleaved under basic conditions into the corresponding 2′-amino(substituted)-2′-deoxyuridine derivatives. The implemented additional terminal functionality in

  在与由氨基酸或α，ω-二氨基烷烃制得的异硫氰酸酯反应中，已成功将2,2'-脱水尿苷转化为合适的2'-氨基-2'-脱氧尿苷衍生物。在碱性条件下，将最初形成的恶唑烷-2-硫酮环裂解成相应的2'-氨基（取代）-2'-脱氧尿苷衍生物。在连接到2'-氨基的取代基中实现的附加末端官能团允许进一步修饰，例如荧光团部分。
• Collision-induced dissociative chemical cross-linking reagent for protein structure characterization: applied Edman chemistry in the gas phase
  作者：Frank Dreiocker、Mathias Q. Müller、Andrea Sinz、Mathias Schäfer

  DOI：10.1002/jms.1702

  日期：2010.2

  collision-induced dissociative chemical cross-linking reagent are exemplified for substance P, luteinizing hormone releasing hormone LHRH and lysozyme. The novel cross-linker is expected to have a broad range of applications for probing protein tertiary structures and for investigating protein-protein interactions.

  化学交联结合随后的酶消化和质谱分析所产生的交联产物，为评估低分辨率蛋白质结构并深入了解蛋白质界面提供了另一种方法。在这项贡献中，我们报告了基于埃德曼降解化学的创新型交联剂的设计，该交联剂在电喷雾电离（ESI）串联质谱法中导致了指示性的质量偏移碎片离子和恒定的中性损失（CNL）的形成（ MS / MS）产物离子质谱图，可以明确鉴定交联的肽。此外，特征性的中性损失反应可通过适用于高通量研究的多个反应监控器，以良好的灵敏度和选择性促进自动分析。新型交联剂的功能依赖于硫脲部分中高度亲核硫的存在，从而保证了有效的分子内攻击，导致可预测的和优选的糖基-脯氨酰胺键断裂。我们创新的分析概念和碰撞诱导的解离性化学交联剂的通用性适用于P物质，促黄体生成激素释放激素LHRH和溶菌酶。预期该新型交联剂在探测蛋白质三级结构和研究蛋白质-蛋白质相互作用方面具有广泛的应用。我们创新的分析概念和碰撞诱导的解离性化学交联剂
• NOVEL DERIVATIVES OF BENZIMIDAZOLE AND IMIDAZO-PYRIDINE AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  申请人：POITOUT Lydie

  公开号：US20090270372A1

  公开（公告）日：2009-10-29

  A subject of the present Application is novel derivatives of benzimidazole and imidazopyridine which have a good affinity for certain sub-types of melanocortin receptors, in particular the MC4 receptors. They are particularly useful for treating pathological conditions and diseases in which one or more melanocortin receptors are involved. The invention also relates to pharmaceutical compositions containing said products.

  本申请的主题是苯并咪唑和咪唑吡啶的新衍生物，它们对于某些亚型的黑色素皮质素受体，特别是MC4受体具有良好的亲和力。它们特别适用于治疗涉及一个或多个黑色素皮质素受体的病理条件和疾病。本发明还涉及含有上述产物的制药组合物。
• Amino Acids. VI. Preparation and Chemistry of ι-Carbalkoxyalkyl Isothiocyanates
  作者：D. L. Garmaise、R. Schwartz、A. F. McKay

  DOI：10.1021/ja01546a035

  日期：1958.7