Pent-4-enyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside | 143697-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Pent-4-enyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside
• 英文别名: (3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4-trimethyl-6-pent-4-enoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran
• CAS: 143697-29-4
• 化学式: C₂₂H₃₂O₆
• 分子量: 392.492
• InChiKey: RWWOGPKYUPKGEZ-IWUPYOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.83
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  55.38
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Pent-4-enyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside 在 iodonium di(2,4,6-trimethylpyridine) perchlorate 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 [(3aS,4R,6S,7R,7aS)-7-[[(3aR,4S,6S,7S,7aR)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2,2,4-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl]oxy]-6-[(R)-[(4S,5R)-5-(dimethoxymethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methoxy]-2,2-dimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-4-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-吡喃半乳糖苷4-（硫酸钠）二水合物的晶体和分子结构

  摘要：

  摘要通过在-173°下的X射线分析确定了α-d-吡喃半乳糖苷-4-（硫酸钠）二水合物的晶体和分子结构。糖环具有扭曲的4 C 1椅构象。CH 2 OH基团的构象是反式的，桥连的SO键被C-4H键遮盖，这减少了硫酸根与相邻CH 2 OH和HO-3基团的空间排斥。钠离子在两倍轴上占据特殊位置，并且每一个都协调六倍。Na-1周围的三个独立的氧原子属于两个不同的硫酸盐氧原子，这些氧原子与两个不同的糖环和其中一个环的O-3相关。在Na-2的配位中，三个独立的氧原子属于水分子之一和一个硫酸盐基团。Na-1的配位接近理想的八面体对称性，而Na-2的配位则明显失真。配位和氢键均导致复杂的堆积模式，其中围绕螺钉的单个氢键螺旋为轴，其中包含羟甲基和水分子，并且几乎与甲基α-d-所观察到的排列相同吡喃半乳糖苷一水合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84040-l
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯-1-醇 在 对甲苯磺酸一水合物 、 sodium methylate 、 sodium hydride 、 silver carbonate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Pent-4-enyl 3,4-O-isopropylidene-2-O-(4-methoxybenzyl)-β-L-fucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  甲基α-d-吡喃半乳糖苷4-（硫酸钠）二水合物的晶体和分子结构

  摘要：

  摘要通过在-173°下的X射线分析确定了α-d-吡喃半乳糖苷-4-（硫酸钠）二水合物的晶体和分子结构。糖环具有扭曲的4 C 1椅构象。CH 2 OH基团的构象是反式的，桥连的SO键被C-4H键遮盖，这减少了硫酸根与相邻CH 2 OH和HO-3基团的空间排斥。钠离子在两倍轴上占据特殊位置，并且每一个都协调六倍。Na-1周围的三个独立的氧原子属于两个不同的硫酸盐氧原子，这些氧原子与两个不同的糖环和其中一个环的O-3相关。在Na-2的配位中，三个独立的氧原子属于水分子之一和一个硫酸盐基团。Na-1的配位接近理想的八面体对称性，而Na-2的配位则明显失真。配位和氢键均导致复杂的堆积模式，其中围绕螺钉的单个氢键螺旋为轴，其中包含羟甲基和水分子，并且几乎与甲基α-d-所观察到的排列相同吡喃半乳糖苷一水合物。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84040-l

文献信息

• Total Synthesis of Tri‐, Hexa‐ and Heptasaccharidic Substructures of the O‐Polysaccharide of <i>Providencia rustigianii</i> O34
  作者：Somayeh Ahadi、Shahid I. Awan、Daniel B. Werz

  DOI：10.1002/chem.202000496

  日期：2020.5.15

  A general and efficient strategy for synthesis of tri-, hexa- and heptasaccharidic substructures of the lipopolysaccharide of Providencia rustigianii O34 is described. For the heptasaccharide seven different building blocks were employed. Special features of the structures are an α-linked galactosamine and the two embedded α-fucose units, which are either branched at positions-3 and -4 or further linked

  描述了一种通用且有效的策略，用于合成锈锈菌O34的脂多糖的三糖，六糖和七糖亚结构。对于七糖，采用了七个不同的结构单元。该结构的特殊特征是一个α-连接的半乳​​糖胺和两个嵌入的α-岩藻糖单元，它们在3和-4位分支或在其2位进一步连接。收敛策略集中在[4 + 3]，[3 + 4]和[4 + 2 + 1]耦合上。[4 + 3]和[3 + 4]耦合策略失败，而[4 + 2 + 1]策略成功。作为单糖结构单元，使用了三氯乙酰亚胺酸酯和磷酸盐。通过桦木反应实现了完全保护的结构的整体脱保护。
• JAIN, RAKESH K.;LOCKE, ROBERT D.;MATTA, KHUSHI L., CARBOHYDR. RES., 212,(1991) C. 1-3
  作者：JAIN, RAKESH K.、LOCKE, ROBERT D.、MATTA, KHUSHI L.

  DOI：——

  日期：——