Boc-L-Pheψ(CH2-O)Gly-OEt | 98900-25-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Boc-L-Pheψ(CH2-O)Gly-OEt
• 英文别名: 2-[2-(tert-butoxycarbonylamino)-3-phenylpropoxy]acetic acid ethyl ester；ethyl 2-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropoxy]acetate
• CAS: 98900-25-5
• 化学式: C₁₈H₂₇NO₅
• 分子量: 337.416
• InChiKey: BCACABOIZBLFAB-HNNXBMFYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Pheψ(CH2-O)Gly-OEt 在 N-甲基吗啉 、 sodium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 Boc-PheΨ(CH2O)Gly-Leu-Met-NH2
  参考文献：
  名称：

  包含psi（CH2O）修饰的P物质和亮氨酸脑啡肽的伪肽类似物：合成和生物活性。

  摘要：

  等规的亚甲氧基psi（CH2O）功能被用作新型肽键替代物，并掺入到两个神经肽（物质P（SP）和脑啡肽）的序列中。SP相关C端六肽[pGlu6] SP6-11的拟肽类似物[pGlu6，Phe8 psi（CH2O）Gly9] SP6-11（7）和[Leu5]脑啡肽的两个拟肽类似物，[Tyr1 psi（CH2O）Gly2，合成了Leu5]脑啡肽（11）和[Gly2 psi（CH2O）-Gly3，Leu5]脑啡肽（17）。通过使用溶液中的常规偶联方法，将Nα-保护的伪二肽单元掺入合适的肽序列中。与母体肽[pGlu6] SP6-11（EC50 = 1.2 nM）相比，化合物7是一种有效的P物质激动剂（EC50 = 4.8 nM），可刺激分离的豚鼠回肠（GPI）的收缩。活性比EC50（NK-1）/ EC50（NK-3）= 3.16表明，类似物7对GPI的神经元（NK-3）比对肌肉（NK-1）速激肽受体更有效。

  DOI：

  10.1021/jm00112a018
• 作为产物：
  描述：

  N-叔丁氧羰基-L-苯丙氨酸甲酯 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 potassium iodide 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 Boc-L-Pheψ(CH2-O)Gly-OEt
  参考文献：
  名称：

  胍基双羧酸盐的合成与结合性能

  摘要：

  摘要谷氨酰胺酶HisF的铵离子结合位点启发我们设计双羧酸胍盐作为分子识别中潜在的自组织离子载体。这项工作介绍了基于脂肪族和芳香族结构单元的标题化合物的合成，以及制备δ-氨基乙氧基乙酸的一般方法。对标题化合物在二甲亚砜（DMSO）和甲醇溶液中的结合性能的研究表明，没有铵离子亲和力，但胍基部分与乙酸根离子相互作用。 图形概要

  DOI：

  10.1007/s00706-011-0660-x

文献信息

• Synthesis of isosteric methylene-oxy pseudodipeptide analogues as novel amide bond surrogate units
  作者：E. Rubini、C. Gilon、Z. Selinger、M. Chorev

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96090-9

  日期：1986.1
• ROUBINI, ELI;LAUFER, RALPH;GILON, CHAIM;SELINGER, ZVI;ROQUES, BERNARD P.;+, J. MED. CHEM., 34,(1991) N, C. 2430-2438
  作者：ROUBINI, ELI、LAUFER, RALPH、GILON, CHAIM、SELINGER, ZVI、ROQUES, BERNARD P.、+

  DOI：——

  日期：——