3-Amino-1-(4-methoxy-benzyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-2,6-dione | 485817-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 3-Amino-1-(4-methoxy-benzyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-2,6-dione
• CAS: 485817-54-7
• 化学式: C₂₀H₂₂N₂O₅S
• 分子量: 402.471
• InChiKey: UQHXXXWSZBGAHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  678.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  106.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-1-(4-methoxy-benzyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-2,6-dione 在 disodium hydrogenphosphate 、 sodium amalgam 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 4 A molecular sieve 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 沙利度胺
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Thalidomide

  摘要：

  AbstractA synthesis of racemic thalidomide (1) was described and the important formal [3+3] cycloaddition strategy was a keystep. The total yield of thalidomide (1) was 18% in five steps from known 3.

  DOI：

  10.1002/jccs.200200060
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-N-[(4-甲氧基苯基)甲基]乙酰胺 在 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.91h， 生成 3-Amino-1-(4-methoxy-benzyl)-5-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  A Synthesis of Thalidomide

  摘要：

  AbstractA synthesis of racemic thalidomide (1) was described and the important formal [3+3] cycloaddition strategy was a keystep. The total yield of thalidomide (1) was 18% in five steps from known 3.

  DOI：

  10.1002/jccs.200200060