(+)-(S,S)-3-hydroxy-2H-pyrrolo[2,3-b]indolo[5,5a,6-b,a]quinazoline-9-(8H)-7'-dione | 1380540-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (+)-(S,S)-3-hydroxy-2H-pyrrolo[2,3-b]indolo[5,5a,6-b,a]quinazoline-9-(8H)-7'-dione
• 英文别名: (2aS,2a¹S)-2a-hydroxy-2,2a-dihydro-1H-6b,11b-diazabenzo[b]cyclopenta[lm]fluorene-1,7(2a¹H)-dione；(+)-(2S,3S)-3-hydroxy-2H-pyrrolo[2-b]indolo[5,5a,6-b,a]quinazoline-9(8H),7'-dione；(2a1S,11bS)-11b-hydroxy-2a1,11b-dihydro-7H-2a,7a-diazabenzo[b]cyclopenta[lm]fluorene-2,7(1H)-dione；(+)-cruciferane；(8S,19S)-8-hydroxy-1,11-diazapentacyclo[9.7.1.02,7.08,19.012,17]nonadeca-2,4,6,12,14,16-hexaene-10,18-dione
• CAS: 1380540-83-9
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂O₃
• 分子量: 292.294
• InChiKey: DMWBWCODLSCGLM-IRXDYDNUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  60.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  色胺酮 在 sodium tetrahydroborate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (+)-(S,S)-3-hydroxy-2H-pyrrolo[2,3-b]indolo[5,5a,6-b,a]quinazoline-9-(8H)-7'-dione
  参考文献：
  名称：

  室温下电化学氧化吲哚获得色胺酮

  摘要：

  据报道，在环境条件下吲哚核心的电氧化重建，导致色胺酮的构建。这种电化学策略通过使用市售的 NH-吲哚原料作为起始材料，简化了分子骨架跳跃。此外，这种骨骼重建的综合价值通过不同的进一步变换得到了证明。涉及控制实验和循环伏安研究的初步机理研究表明电的必要性以及氧气和 TEMPO 的重要性，从而揭示了可能的反应途径。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301027

文献信息

• Direct Catalytic Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Acids from Malonic Acid
  作者：Hang Gao、Zhenli Luo、Pingjin Ge、Junqian He、Feng Zhou、Peipei Zheng、Jun Jiang

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02891

  日期：2015.12.18

  A nickel(II) catalyzed asymmetric synthesis of β-hydroxy acids from malonic acid and ketones was developed, revealing for the first time the synthetic utility of malonic acid in the construction of chiral carboxyl acids; importantly, the synthetic potential of this strategy was further demonstrated by the rapid construction of cephalanthrin A, phaitanthrin B, cruciferane, and rice metabolites.

  开发了镍（II）催化由丙二酸和酮不对称合成β-羟基酸的方法，这首次揭示了丙二酸在手性羧酸的合成中的合成作用。重要的是，该方法的合成潜力通过快速构建头孢菌素A，紫杉醇B，十字花青素和大米代谢产物得到了进一步证明。
• Total Synthesis of a Pyrroloindoloquinazoline Alkaloid
  作者：Digvijay Gahtory、Mangilal Chouhan、Ratnesh Sharma、Vipin A. Nair

  DOI：10.1021/ol401709t

  日期：2013.8.2

  A highly concise stereoselective synthesis of a newly identified alkaloid with a pyrroloindoloquinazoline skeleton has been achieved. To this end, a chiral auxiliary mediated asymmetric acetate aldol reaction on tryptanthrin was explored and the resulting adduct was converted to the product by a novel one-pot reductive cyclization/transamidation using NiCl2 center dot 6H(2)O/NaBH4 in methanol.
• Electrochemical Oxidation of Indoles to Access Tryptanthrins at Room Temperature
  作者：Ziyi Guo、Yi Liu、Hang Li、Jiaping Wu、Meihua Xie、Jitan Zhang

  DOI：10.1002/adsc.202301027

  日期：2024.1.30

  An electrooxidative reconstruction of the indole core under ambient conditions is reported, resulting in the construction of tryptanthrins. This electrochemical strategy simplifies molecular skeleton-hopping by employing commercially available NH-indole feedstock as the starting materials. Furthermore, the synthetic value of this skeletal reconstruction was demonstrated by divergent further transformations

  据报道，在环境条件下吲哚核心的电氧化重建，导致色胺酮的构建。这种电化学策略通过使用市售的 NH-吲哚原料作为起始材料，简化了分子骨架跳跃。此外，这种骨骼重建的综合价值通过不同的进一步变换得到了证明。涉及控制实验和循环伏安研究的初步机理研究表明电的必要性以及氧气和 TEMPO 的重要性，从而揭示了可能的反应途径。