tert-butyl 1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)hydrazinecarboxylate | 226065-30-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl 1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)hydrazinecarboxylate
• 英文别名: Methyl 4-[amino-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]benzoate
• CAS: 226065-30-1
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₄
• 分子量: 266.297
• InChiKey: UQMMAGOLVRVSFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  81.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)hydrazinecarboxylate 在 silver carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 72.0h， 以70%的产率得到4-(叔丁氧基羰基氨基)苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Ag +介导的N -Boc芳基肼的脱氨基反应，可有效合成N -Boc芳基胺

  摘要：

  将N-Boc-芳基肼转化成Ñ Ag的作用下-Boc-芳基胺+。其温和的反应条件可耐受各种官能团的存在。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01800-2
• 作为产物：
  描述：

  肼基甲酸叔丁酯 、 4-碘苯甲酸甲酯 在 copper(l) iodide 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 3.0h， 以90%的产率得到tert-butyl 1-(4-(methoxycarbonyl)phenyl)hydrazinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸是一种更有效的催化体系，用于将芳族溴化物与N- Boc肼和氨水偶联

  摘要：

  CuI / 4-羟基-1-脯氨酸催化的芳基溴化物与N- Boc肼的偶合反应在DMSO中于80°C进行，得到N-芳基酰肼。当使用芳基碘化物时，该反应在50℃下完成并且不需要配体。在CuI / 4-羟基-1-脯氨酸的催化下，氨水与芳基溴化物的偶联反应在50℃下顺利进行，得到伯芳基胺。在这种情况下，发现K 2 CO 3是比Cs 2 CO 3更好的碱。这些过程允许组装N带有多种官能团的-芳基酰肼和伯芳基胺包括羟基，胺基，三氟甲基，酯基，硝基和酮。

  DOI：

  10.1021/jo9006738

文献信息

• Photoswitchable Unsymmetrical Ligand for DNA Hetero-Mismatches
  作者：Chikara Dohno、Tsuyoshi Yamamoto、Kazuhiko Nakatani

  DOI：10.1002/ejoc.200900323

  日期：2009.8

  Photoswitchable DNA-binding ligands should be useful for controlling diverse biological functions involving DNA and reversible assembly of DNA-based nanostructures. In work directed towards the development of photoswitchable ligands with various sequence specificities, we have elaborated an efficient synthesis of photoswitchable unsymmetrical ligands possessing pairs of different base recognition elements

  光开关 DNA 结合配体应该可用于控制涉及 DNA 和基于 DNA 的纳米结构的可逆组装的多种生物功能。在致力于开发具有各种序列特异性的光开关配体的工作中，我们详细阐述了具有不同碱基识别元件对的光开关不对称配体的有效合成。包含酰化氨基萘啶和氮杂喹诺酮作为其碱基识别元件的新型光开关配体可以响应光刺激与 CAG/CAG 序列结合。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Novel Route to Azobenzenes via Pd-Catalyzed Coupling Reactions of Aryl Hydrazides with Aryl Halides, Followed by Direct Oxidations
  作者：Young-Kwan Lim、Kang-Sang Lee、Cheon-Gyu Cho

  DOI：10.1021/ol027311u

  日期：2003.4.1

  [reaction: see text] N-Boc aryl hydrazines undergo Pd-catalyzed coupling reactions with aryl halides to provide N-Boc diaryl hydrazines in excellent yields. The resulting N-Boc diaryl hydrazines were directly oxidized with NBS/pyridine in CH(2)Cl(2) at room temperature to the azobenzenes.

  [反应：请参见文本] N-Boc芳基肼与芳基卤化物进行Pd催化的偶联反应，从而以优异的收率提供N-Boc二芳基肼。所得的N-Boc二芳基肼在室温下用NBS /吡啶在CH（2）Cl（2）中直接氧化为偶氮苯。
• Enantioselective Synthesis of N–N Amide–Pyrrole Atropisomers via Paal–Knorr Reaction
  作者：Yuanlin Wei、Fan Sun、Guofeng Li、ShiYu Xu、Ming Zhang、Liang Hong

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03280

  日期：2024.3.29

  we present a highly efficient enantioselective synthesis of monoheteroaryl N–N atropisomers via an asymmetric Paal–Knorr reaction, affording a diverse array of N–N amide–pyrrole atropisomers with excellent enantioselectivities. Gram-scale synthesis and post-transformations of the product demonstrated the synthesis utility of this method. Racemization experiments confirmed the configurational stability

  单杂芳基 N-N 轴向手性化合物和手性五元芳基支架的催化不对称构建仍然具有挑战性。在此，我们通过不对称Paal-Knorr反应高效对映选择性合成单杂芳基N-N阻转异构体，提供了多种具有优异对映选择性的N-N酰胺-吡咯阻转异构体。产物的克级合成和后转化证明了该方法的合成实用性。外消旋化实验证实了这些 N-N 轴向手性产物的构型稳定性。这项研究不仅提供了第一个获得不对称单杂芳基 N-N 支架的从头环化实例，而且还提供了 N-N 阻转异构体家族的新成员，具有潜在的合成和医学应用。
• Aryl Azocyclopropeniums: Minimalist, Visible-Light Photoswitches
  作者：Moritz Fink、Jannik Stäuble、Maïté Weisgerber、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/jacs.4c01786

  日期：2024.4.10

  convenient syntheses of aryl azocyclopropeniums and a study of their photochemical properties. Incorporation of the smallest arene leads to pronounced redshift of the π–π* absorbance band, compared to azobenzenes. Photoisomerization under purple or green light irradiation affords Z- or E-isomers in ratios up to 94% Z or 90% E, and the switches proved stable over multiple irradiation cycles. Thermal half-lives

  我们报道了芳基偶氮环丙烯的便捷合成及其光化学性质的研究。与偶氮苯相比，加入最小的芳烃会导致 π-π* 吸收带明显红移。紫光或绿光照射下的光异构化可产生比例高达 94% Z或 90% E的Z或E异构体，并且证明这些开关在多个照射循环中保持稳定。亚稳态Z异构体在乙腈和水中的热半衰期从几分钟到几小时不等。这些特性与简洁、多功能的合成相结合，使芳基偶氮环丙烯成为易于使用的分子光开关工具包的令人兴奋的补充，可用于广泛的应用。
• Regioselective synthesis of aryl hydrazides by palladium-catalyzed coupling of t-butylcarbazate with substituted aryl bromides
  作者：Zhongren Wang、Renato T. Skerlj、Gary J. Bridger

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00561-4

  日期：1999.4

  Substituted aryl bromides are coupled with t-butylcarbazate in the presence of a palladium catalyst and base to afford regioselectively, the corresponding amidation product or amination product depending upon the position of the substituents on the aryl bromide. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.