1,6-anhydro-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranose | 90301-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: 1,6-anhydro-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranose
• 英文别名: (1R,2S,4R,5R)-4-azido-6,8-dioxabicyclo[3.2.1]octan-2-ol
• CAS: 90301-27-2
• 化学式: C₆H₉N₃O₃
• 分子量: 171.156
• InChiKey: XXPUCQCQXOZIDF-JGWLITMVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  53
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-anhydro-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranose 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-amino-1,6-anhydro-β-D-ribo-hexopyranose hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  制备2-氨基-1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基己糖。2-氨基-1,6-脱水-2-脱氧-d-葡萄糖和2-氨基-1,6-脱水-2-脱氧-d-甘露糖的脱氧衍生物的1H和13C-nmr光谱

  摘要：

  1，6-脱水-d-甘露糖胺的部分苄氧羰基化，随后的甲磺酰化和用甲醇钠处理，得到1,6：3,4-二脱水-2-苄氧羰基氨基-2-脱氧-β-d-阿糖基吡喃糖（9）。用碘化钾在9中将环氧乙烷环裂解，乙酰化并用三丁基锡烷进行脱卤作用，得到4-O-乙酰基-1,6-脱水-2-苄氧基羰基氨基-2,3-二脱氧-β-d-阿拉伯糖基-六吡喃糖（13） 。通过脱乙酰基和氢解除去13中的保护基，得到标题化合物（15）的盐酸盐。由相应的叠氮基制备了2-氨基-1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-d-核糖（18）和-2,4-二脱氧-β-d-二甲苯基-吡喃葡萄糖酸盐（21）。衍生品。15、18、21和2-氨基-1,6-脱水2的1H和13C-nmr光谱，将D2O中的4-dideoxy-β-d-lyxo-hexopyranose盐酸盐与相应的脱氧衍生物和其他相关化合物进行了比较。还研究了将2-氨基-1,6：3,4-二脱水-2-脱氧-β-d-阿托拉那糖异构化为2

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85273-8
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-tosyl-α-D-glucofuranoside 在 三氯化铝 、 sodium azide 、 potassium tert-butylate 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正戊烷 为溶剂， 反应 15.15h， 生成 1,6-anhydro-2-azido-2,3-dideoxy-β-D-ribo-hexopyranose
  参考文献：
  名称：

  环戊二烯与3-脱氧-1,2 :: 5,6-二-O-异亚丙基-α-D-赤-己基-3-烯呋喃糖的环加成。1,6-脱水-2,3-二脱氧-β-D-甘油-hex-2-enopyran-4-ulose（“ Isolevoglucosenone”）的合成和代表性化学。

  摘要：

  在路易斯酸的存在下用环戊二烯处理D-葡萄糖衍生的烯烃4导致形成环加成产物8-11。提供的证据表明，这些1，6-脱水糖-环戊二烯加合物不是由4-重排为异-异葡糖醛酮（5），然后进行环加成，而是路易斯酸催化的烯烃4-重排为无环双亲二烯体12，随后是路易斯的结果。除了环戊二烯。通过控制烯烃和酮的功能以及1，6-脱水桥的裂解，主要的环加合物8已被用作对映体纯的碳环14-25的来源。在不存在二烯的情况下，烯烃4以32％的产率重排为烯酮5。5与几个二烯的反应只会导致形成“底面”加合物10,11、28和29，发现HN（3）或Me（3）COOH的共轭加成是完全立体选择性的，分别得到30和31。叠氮化物30的后续操作导致几种天然存在的2-氨基-2,3-二脱氧糖的前体。

  DOI：

  10.1021/jo960032y