methyl 3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
• 化学式: C₁₇H₁₅NO₃
• 分子量: 281.311
• InChiKey: AZSXHQAYXGZVCY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 在 palladium diacetate 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 methyl 3-(4-methoxyphenyl)-1H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  作为有效和选择性抗白血病药物的2-羧基吲哚衍生物的合成和评价

  摘要：

  尽管在治疗急性淋巴细胞性白血病（ALL）方面取得了成功，但仍非常需要寻找具有针对白血病细胞的选择性和预防复发ALL的功效的新药。在这里，我们描述了几种新颖的3-取代的和3,6-二取代的2-羰基烷氧基吲哚的合成，随后阐明了它们的作用机理和体内抗白血病功效。3-取代的-2-羰基烷氧基吲哚的合成分别依赖于丙烯酸甲酯和肉桂酸甲酯的两次Heck芳基化，以生成β，β-二取代的丙烯酸酯，随后有效地进行这些后者中间体的Cadogan-Sundberg反应。所开发的方法导致了二十一种新型功能化吲哚的合成。其中，吲哚20在纳摩尔水平上显示出对白血病细胞的选择性细胞毒性，因此被选择用于研究其作用机理。发现吲哚20靶向微管蛋白，导致G2 / M细胞周期停滞，DNA损伤和细胞凋亡。吲哚20以时间依赖性方式减少白血病细胞中的β-微管蛋白蛋白，并诱导Hela细胞中微管网络解聚，从而充分表征其微管去稳定剂活性。吲哚20处

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2019.111570

文献信息

• Photochemical C-H Activation: Generation of Indole and Carbazole Libraries, and First Total Synthesis of Clausenawalline D
  作者：Isak Alimi、Richard Remy、Christian G. Bochet

  DOI：10.1002/ejoc.201700300

  日期：2017.6.16

  N-arylbenzotriazoles leads respectively to indoles and carbazoles. Because the very rapid access to libraries of triazoles, for example by the copper-catalyzed [3+2] cycloaddition between alkynes and azides, this reaction allows the preparation of indoles in a single operation, by the simultaneous photolysis of the precursor library. As an example of such a synthesis of carbazoles, we prepared for the first

  N-芳基三唑和N-芳基苯并三唑的光解分别导致吲哚和咔唑。因为可以非常快速地访问三唑库，例如通过炔烃和叠氮化物之间的铜催化 [3+2] 环加成反应，该反应允许通过同时光解前体库，在单次操作中制备吲哚。作为咔唑类合成的一个例子，我们首次制备了 Clausenawalline D，这是一种最近分离的抗疟生物碱。
• Immobilized α-diazophosphonoacetate as a versatile key precursor for palladium catalyzed indole synthesis on a polymer support
  作者：Kazuo Yamazaki、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1039/b109987f

  日期：2002.1.30

  Rh(II)-catalyzed N-H insertion reaction of immobilized alpha-diazophosphonoacetate with 2-haloanilines followed by Horner-Emmons reaction gave immobilized enaminoesters, which were efficiently cyclized to indoles via intramolecular palladium catalyzed reaction on a polymer support.

  Rh（II）催化的固定化α-重氮膦酰乙酸酯与2-卤代苯胺的NH插入反应，然后进行Horner-Emmons反应得到固定化的烯氨基酯，它们通过在聚合物载体上的分子内钯催化的反应有效地环化为吲哚。
• Indole and Azaindole Derivatives with Antitumor Action
  申请人：Farina Carlo

  公开号：US20070248672A1

  公开（公告）日：2007-10-25

  Indole and azaindole compounds useful for the treatment of solid tumours and tumours of the blood are described, they being particularly effective in the treatment of drug resistant tumours; these compounds are also able to synergistically enhance the activity of known antitumour drugs. They can hence be used either alone as antitumour agents or in association with known antitumour drugs. Processes for preparing the aforesaid compounds, which are partly new, and pharmaceutical compositions useful for the aforesaid treatments are also described.

  本文描述了用于治疗实体肿瘤和血液肿瘤的吲哚和氮杂吲哚化合物，它们在治疗耐药性肿瘤方面特别有效；这些化合物还能够协同增强已知抗肿瘤药物的活性。因此，它们可以作为单独的抗肿瘤剂使用，也可以与已知的抗肿瘤药物联合使用。本文还描述了制备上述部分新化合物的过程以及用于上述治疗的制药组合物。
• Solid-Phase Synthesis of Indolecarboxylates Using Palladium-Catalyzed Reactions
  作者：Kazuo Yamazaki、Yosuke Nakamura、Yoshinori Kondo

  DOI：10.1021/jo0340307

  日期：2003.7.1

  Polymer-supported, palladium-catalyzed cyclization reactions effectively synthesized indolecarboxylates. Palladium-catalyzed carbon-carbon bond-forming reactions of immobilized enaminoesters followed by transesterification yielded indole 2- or 3-carboxylates with various functional groups on the benzene ring. Indolecarboxylates were efficiently cyclized via an intramolecular palladium-catalyzed amination reaction of immobilized N-substituted dehydrohalophenylalanines, and immobilized N-acetyl-dehydroalanines were efficiently converted into indolecarboxylates via tandem Heck-amination reactions.
• INDOLE AND AZAINDOLE DERIVATIVES WITH ANTITUMOR ACTION
  申请人：NIKEM RESEARCH S.R.L.

  公开号：EP1750687A2

  公开（公告）日：2007-02-14