glucoimidazole | 162491-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: glucoimidazole
• 英文别名: (5R,6R,7S,8S)-5-(hydroxymethyl)-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine-6,7,8-triol
• CAS: 162491-49-8
• 化学式: C₈H₁₂N₂O₄
• 分子量: 200.194
• InChiKey: RZRDQZQPTISYKY-MVIOUDGNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  98.7
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  glucoimidazole 、 碘甲烷 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 5.0h， 以100%的产率得到(5R,6R,7S,8S)-5,6,7,8-tetrahydro-6,7,8-trihydroxy-5-(hydroxymethyl)-5-methylimidazo[1,2-a]pyridinium iodide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis ofgluco-Configured Tetrahydroimidazopyridine-2phosphonate-Derived Lipids, Potential Glucosyl Transferase Inhibitors

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19990804)82:8<1137::aid-hlca1137>3.0.co;2-n
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R,7S,8S)-6,7,8-tris(benzyloxy)-5-[(benzyloxy)-methyl]-5,6,7,8-tetrahydroimidazo[1,2-a]pyridine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 、 水 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以65%的产率得到glucoimidazole
  参考文献：
  名称：

  β-D-葡糖苷酶的咪唑并吡啶类抑制剂的结构活性关系†

  摘要：

  三唑7和已知的葡萄糖-和甘露聚糖-构型的咪唑10和11是通过在Hg（OAc）2促进的反应中，将肼环与肼-甲醛或氨基乙醛二甲基乙缩醛环合到铝硫代内酰胺14而制备的。取决于反应条件，咪唑的合成主要产生葡萄糖-咪唑19或葡萄糖/甘露糖差向异构体19/20的混合物。与三唑4相反，异构体三唑7被证明是保留甜杏仁和糖化卡尔德氏菌中β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。该观察结果和四氢吡啶并恶唑的碱性和抑制能力之间的定性相关性为（通过部分保留）β-葡糖苷酶的糖苷“侧向质子化”假说提供了进一步的证据。

  DOI：

  10.1002/hlca.19970800329

文献信息

• Total syntheses of de-branched nagstatin and its analogs having glycosidase inhibiting activities
  作者：Kuniaki Tatsuta、Shozo Miura、Shigeru Ohta、Hiroki Gunji

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02460-s

  日期：1995.2

  De-branched nagstatin and its analogs have been synthesized from protected L-ribo- and xylofuranoses through the inter- and intra-molecular nucleophilic reactions with the imidazole moieties.

  去支化的那格他汀及其类似物已经通过与咪唑部分的分子间和分子内亲核反应，从受保护的L-核糖基和木糖基呋喃糖合成。
• Structure-Activity Relations for Imidazo-pyridine-Type Inhibitors of ?-D-Glucosidases
  作者：Thierry Granier、Narendra Panday、Andrea Vasella

  DOI：10.1002/hlca.19970800329

  日期：1997.5.12

  conditions, the synthesis of the imidazoles yielded mostly the gluco-imidazole 19 or a mixture of the gluco/manno epimers 19/20. In contrast to the triazole 4, the isomeric triazole 7 proved a good inhibitor of retaining β-glucosidases from sweet almonds and from Caldocellum saccharolyticum. This observation and the qualitative correlation between basicity and inhibitory power of the tetrahydropyridoazoles

  三唑7和已知的葡萄糖-和甘露聚糖-构型的咪唑10和11是通过在Hg（OAc）2促进的反应中，将肼环与肼-甲醛或氨基乙醛二甲基乙缩醛环合到铝硫代内酰胺14而制备的。取决于反应条件，咪唑的合成主要产生葡萄糖-咪唑19或葡萄糖/甘露糖差向异构体19/20的混合物。与三唑4相反，异构体三唑7被证明是保留甜杏仁和糖化卡尔德氏菌中β-葡萄糖苷酶的良好抑制剂。该观察结果和四氢吡啶并恶唑的碱性和抑制能力之间的定性相关性为（通过部分保留）β-葡糖苷酶的糖苷“侧向质子化”假说提供了进一步的证据。
• Glucoimidazole and polyhydroxycyclohexenyl amine derivatives to treat gaucher disease
  申请人：Fan Jian-Qiang

  公开号：US20050137223A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The present invention provides glucoimidazole (GIZ) and polyhydroxycyclohexenyl amine (PHCA) derivatives, methods of making them, and methods of use where the GIZ and PHCA derivatives have a short, flexible linker emanating from the corresponding position of the ring oxygen in a pyranose; and a lipophilic moiety connected to the linker and pharmaceutically acceptable salts thereof. More particularly, the present invention further provides a method for treating individuals having Gaucher disease by administering the novel GIZ or PHCA derivatives as “active-site specific chaperones” for the mutant glucocerebrosidase associated with the disease.

  本发明提供了葡萄糖咪唑（GIZ）和多羟基环己烯基胺（PHCA）衍生物，其制备方法以及使用方法。其中，GIZ和PHCA衍生物具有从吡喃糖环氧原子相应位置发出的短、柔性连接器；以及连接到连接器的亲脂性基团和其药学上可接受的盐。更具体地，本发明还提供了一种治疗高氏病患者的方法，即通过将新型GIZ或PHCA衍生物作为“活性位点特异性伴侣蛋白”，用于治疗与该疾病相关的突变型葡萄糖鞘脂酶。
• Dosing regimens for the treatment of lysosomal storage diseases using pharmacological chaperones
  申请人：Amicus Therapeutics, Inc.

  公开号：US10925866B2

  公开（公告）日：2021-02-23

  The present invention provides dosing regimens for administering pharmacological chaperones to a subject in need thereof. The dosing regimens can be used to treat disorders caused by improper protein misfolding, such as lysosomal storage disorders.

  本发明提供了向有需要的受试者施用药理伴侣的剂量方案。这些给药方案可用于治疗由蛋白质错误折叠引起的疾病，如溶酶体贮积症。
• Syntheses and Glycosidase Inhibiting Activities of Nagstatin Analogs.
  作者：KUNIAKI TATSUTA、SHOZO MIURA、SHIGERU OHTA、HIROKI GUNJI

  DOI：10.7164/antibiotics.48.286

  日期：——